(+)-(2R,3S,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine | 1198807-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(2R,3S,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenylpiperidin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1198807-36-1
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₂Si₂
• 分子量: 385.738
• InChiKey: QDXSCTRADCOZDN-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(+)-benzyl (2R,3S,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R)-7-amino-6,8-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}oct-2-en-1-yl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-[(1S)-1-(2-methoxy-phenyl)ethyl]amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(+)-(2R,3S,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 1-ALKYL-2-DEOXYIMINOFURANOSES VIA THE IRIDIUM-CATALYZED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF AN ALLYLIC CARBONATE
  作者：Hiroki Takahata、Yoshihiro Natori、Shunsuke Kikuchi、Yuichi Yoshimura、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.3987/com-12-s(n)99

  日期：——

  An asymmetric synthesis of 1-alkyl-2-deoxyiminofuranoses was achieved in which the Ir-catalyzed intramolecular cyclization was the key step. The diastereoselective cyclization converted an allylic carbonate into pyrrolidine derivatives. The alpha-glucosidase inhibitory activities of the prepared 2-deoxyiminofuranoses were also investigated.
• A Configurational Switch Based on Iridium-Catalyzed Allylic Cyclization: Application in Asymmetric Total Syntheses of Prosopis, Dendrobate, and Spruce Alkaloids
  作者：Christian Gnamm、Kerstin Brödner、Caroline M. Krauter、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200901316

  日期：2009.10.12

  A method for the stereoselective synthesis of 2,6‐disubstituted piperidines has been developed that is based on the use of an intramolecular iridium‐catalyzed allylic substitution as a configurational switch. The procedure allows the preparation of 2‐vinylpiperidines with enantiomeric excesses (ee) of greater than 99 %. As applications, total syntheses of piperidine alkaloids have been elaborated,

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。