5-(3-fluorophenyl)ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol | 1192749-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 1192749-50-0
• 化学式: C₂₃H₁₅FO
• 分子量: 326.37
• InChiKey: UDYNOLNZUJIDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 5-(3-fluorophenyl)ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到[5-(3-fluorophenyl)ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol]hexacarbonyldicobalt
  参考文献：
  名称：

  （η2-烯烃）（μ-炔烃）五羰基二钴配合物的X射线晶体学和NMR光谱研究：捕获的Pauson-Khand反应中间体

  摘要：

  一系列5-炔基-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯的六羰基二钴络合物11a - e容易发生羰基配体的损失，并伴随形成五羰基二钴簇12a - e，其中空位的配位点现在钴上的碳被中心七元环的C（10）-C（11）双键占据。这些（η 2-烯烃）（μ-炔烃）五羰基二钴配合物提供了建议的Pauson-Khand过程机理的第一步的结构模型，该过程是通过烯烃，炔烃和一氧化碳源的偶联形成环戊烯酮的。X射线晶体学数据显示，烯烃碳与最接近的炔烃碳之间的距离约为2.85Å，略短于理论预测值约2.95Å。11b和12b相互转化的VT NMR数据分别给出正向和反向过程的活化能，分别为29和15 kcal mol -1，吸热过程的焓变（14 kcal mol -1）; 这些与DFT计算中的早期预测非常吻合。尽管乙炔基-六羰基二钴络合物11f不会轻易消除CO，但它确实与降冰片二烯一起参与了分子间PKR。同样，尝试通过引

  DOI：

  10.1021/om900615m