ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate | 1146968-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate
• CAS: 1146968-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: RPKAGILPYKXWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(2-oxo-2,7,8,8a-tetrahydrooxireno[2,3-d]chromen-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醋胺苯胺的阿德勒-贝克尔氧化方法

  摘要：

  这封信中详细介绍了一种对长春藤酚的阿德勒-贝克尔氧化策略。结果表明，取代的影响极大地影响了氧化脱芳香化反应和Diels-Alder反应的成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.134
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-hydroxy-4-oxochroman-3-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醋胺苯胺的阿德勒-贝克尔氧化方法

  摘要：

  这封信中详细介绍了一种对长春藤酚的阿德勒-贝克尔氧化策略。结果表明，取代的影响极大地影响了氧化脱芳香化反应和Diels-Alder反应的成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.134

文献信息

• An Adler–Becker oxidation approach to vinigrol
  作者：Jason G.M. Morton、Laura D. Kwon、John D. Freeman、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.134

  日期：2009.4

  Detailed in this Letter is an Adler–Becker oxidation strategy towards vinigrol. The effects of substitution were shown to greatly impact successes of both the oxidative dearomatization and Diels–Alder reactions.

  这封信中详细介绍了一种对长春藤酚的阿德勒-贝克尔氧化策略。结果表明，取代的影响极大地影响了氧化脱芳香化反应和Diels-Alder反应的成功。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Efforts towards the Total Synthesis of Vinigrol
  作者：Jon Njardarson、Jason Morton、Laura Kwon、John Freeman

  DOI：10.1055/s-0028-1087378

  日期：——

  A strategy for the total synthesis of vinigrol is detailed withtwo key steps - oxidative dearomatization and intramolecular Diels-Aldercycloaddition - providing the CIS-decalincore. A novel and mild means for the formation of ORTHO-quinonemethides is also described.

  vinigrol 的全合成策略详细介绍了两个关键步骤 - 氧化脱芳构化和分子内 Diels-Alder 环加成 - 提供 CIS-十氢化萘。还描述了一种用于形成 ORTHO-醌甲基化物的新型温和方法。