cis-5-methylpyrrolizidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: cis-5-methylpyrrolizidin-3-one
• 英文别名: hexahydro-5-methyl-3H-pyrrolizin-3-one；(5S,8S)-5-methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MIJZDEPYGLEWTJ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-oxo-5-pyrrolidinyl)-2-butanone 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 cis-5-methylpyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kimio; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2475 - 2480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprate Chemistry in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：R. Karl Dieter、Kai Lu

  DOI：10.1021/jo016053w

  日期：2002.2.1

  beta-ynoates, alpha-allenyl esters, or alpha.beta-enoates or enimides undergo N-Boc deprotection and cyclization onto the ester functionality upon treatment with PhOH/TMSCl, catecholboron bromide, or trimethylsilyl triflate. This two-pot sequence provides synthetic routes to 4-alkylidinepyrrolidine-2-ones, 4-alkylidinepyrrolizidin-2-ones, and 4-alkylidineindolizidin-2-ones via allenyl esters; pyrrolin-2-ones

  通过将α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与α，β-壬酸酯，α-烯丙基酯或α-β-烯酸酯或亚胺偶联而获得的共轭加合物经过PhOH处理后进行N-Boc脱保护并环化成酯官能团/ TMSCl，溴化儿茶酚硼或三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯。该两锅序列通过烯基酯提供了合成途径，以合成4-烷基吡啶并吡咯烷-2-酮，4-烷基吡啶并吡咯并丁-2-酮和4-烷基吡啶并吲哚并丁-2-酮。吡咯烷-2-酮，四氢吡咯嗪-2-酮和四氢吲哚嗪-2-酮通过α/β-羟酸酯形成; 通过α，β-烯酸酯或α.β-亚胺形成吡咯烷-2-酮，吡咯烷-2-酮和吲哚嗪-2-酮。γ-氨基甲酰基-α-β-烯酸酯不愿意进行E / Z异构化需要使用（Z）-β-碘-α，通过将HI加到炔基酯中可以容易地制备β-烯酸酯，以有效地制备吡咯烷酮，四氢吡咯烷酮和四氢吲哚酮。利用ω-官能化的α，η-酸酯或β-碘-α，β-烯酸酯可环化到ω-官能度上，从而提供了合成喹喔啉的途径。
• Selenium-promoted synthesis of enantiopure octahydroindolizines, hexahydro-1H-pyrrolizines and hexahydro-3H-pyrrolizin-3-ones
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Catalina Scarponi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.006

  日期：2008.10

  Enantiomerically pure disubstituted pyrrolidines, recently synthesized from commercially available enantiomerically pure beta-aminoalcohol, were used as starting materials to synthesize enantiomerically pure hexahydro-1H-pyrrolizines and octahydroindolizine through a cyclization reaction promoted by N-(phenylseleno)phthalimide. Similarly, starting from enantiopure 5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ones, enantiopure hexahydro-3H-pyrrolizin-3-ones were obtained. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Takahashi, Kimio; Brossi, Arnold, Heterocycles, <hi>1988</hi>, vol. 27, # 10, p. 2475 - 2480
  作者：Takahashi, Kimio、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——