3-methyl-5-(1-naphthalenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 1616634-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-5-(1-naphthalenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；3-Methyl-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one；3-methyl-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 1616634-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: UKVHLVYLJLPGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-(1-naphthalenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a

文献信息

• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。