(2R,3S,4R,10aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methyl-2,3,4,10a-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyran | 1581758-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: (2R,3S,4R,10aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methyl-2,3,4,10a-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,10aS)-9-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,10a-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyran
• CAS: 1581758-08-8
• 化学式: C₃₅H₃₄O₄S
• 分子量: 550.719
• InChiKey: YXYWWQHDEYPLAC-KCCSVVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,10aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methyl-2,3,4,10a-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyran 在 氯仿 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-chloro-7-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤-3-（2'-葡糖基）苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  通过二氯卡宾插入和原位生成的叶立德的σ重排，开发了用于合成2-氯-3-取代的苯并[ b ]噻吩的区域特异性合成策略。目前的方案提供了与常用的亲电子环化反应相反的区域化学反应，以用于合成苯并[ b ]噻吩并获得迄今代表性不足的氯化衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo5012762
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-7-methyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S-oxothiochromeno[4,3-b]pyran 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3S,4R,10aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methyl-2,3,4,10a-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的α，β-不饱和醛的分子内串联硫代-迈克尔加成反应立体选择性合成硫代色酮

  摘要：

  通过原位生成的α，β-不饱和醛糖的串联硫代-迈克尔加成反应，已开发出一种高效且高度立体选择性的策略，用于合成在立体生成中心具有复杂且易于转化的基团的2,3-取代的硫杂环戊烯衍生物。该方案优于已报道的方案，因为在硫代色烯的立体异构中心的碳水化合物衍生的取代基是通用的，并且适合于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo5002164

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Thiochromenes via Intramolecular Tandem Thio-Michael Addition of in Situ Generated α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Henok Hadgu Kinfe、Fanuel Mesfin Mebrahtu、Felix Loka Makolo、Paseka Thendo Moshapo、Mandlenkosi Maxwell Manana

  DOI：10.1021/jo5002164

  日期：2014.4.4

  for the synthesis of 2,3-substituted thiochromenes having a complex and easily transformable group at the stereogenic center has been developed via a tandem thio-Michael addition reaction of an in situ generated α,β-unsaturated aldehyde sugar derivative. The protocol is superior to reported protocols in that the carbohydrate-derived substituent at the stereogenic center of the thiochromene is versatile

  通过原位生成的α，β-不饱和醛糖的串联硫代-迈克尔加成反应，已开发出一种高效且高度立体选择性的策略，用于合成在立体生成中心具有复杂且易于转化的基团的2,3-取代的硫杂环戊烯衍生物。该方案优于已报道的方案，因为在硫代色烯的立体异构中心的碳水化合物衍生的取代基是通用的，并且适合于进一步转化。
• Regiospecific Synthesis of 2-Halo-3-(2′-glucalyl)benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Henok H. Kinfe、Felix L. Makolo、Christian K. Adokoh

  DOI：10.1021/jo5012762

  日期：2014.8.15

  A regiospecific synthetic strategy for the synthesis of 2-chloro-3-substituted benzo[b]thiophenes is developed via a dichlorocarbene insertion and sigmatropic rearrangement of an in situ generated ylide. The current protocol provides a reversed regiochemistry to the commonly employed electrophilic cyclization reaction for the synthesis of benzo[b]thiophenes and access to their hitherto under-represented

  通过二氯卡宾插入和原位生成的叶立德的σ重排，开发了用于合成2-氯-3-取代的苯并[ b ]噻吩的区域特异性合成策略。目前的方案提供了与常用的亲电子环化反应相反的区域化学反应，以用于合成苯并[ b ]噻吩并获得迄今代表性不足的氯化衍生物。