(1S,2S)-1-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1ol | 1041845-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]aziridin-2-yl]-2-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1041845-13-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: AZNPUAPTPYONGU-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(bromomethyl)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-phenyl-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  两性氨基醛能够快速组装未保护的氨基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705776
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-aziridin-2-yl]-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 、 肉桂基溴 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1S,2S)-1-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1ol
  参考文献：
  名称：

  两性氨基醛能够快速组装未保护的氨基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705776

文献信息

• Amphoteric Amino Aldehydes Enable Rapid Assembly of Unprotected Amino Alcohols
  作者：Ryan Hili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.200705776

  日期：2008.5.19