(E)-3-{2-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]-vinyl}-1,5-dimethoxy-2,4-bis(3-methyl-but-2-enyl)-benzene | 1036243-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-{2-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]-vinyl}-1,5-dimethoxy-2,4-bis(3-methyl-but-2-enyl)-benzene
• 英文别名: tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-2-[3,5-dimethoxy-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethenyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1036243-85-2
• 化学式: C₃₈H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 637.063
• InChiKey: HNVMTELJOHZRAU-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{2-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]-vinyl}-1,5-dimethoxy-2,4-bis(3-methyl-but-2-enyl)-benzene 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-[(E)-2-[3,5-dimethoxy-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethenyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dimethoxy-2,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-benzaldehyde 、 [3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)benzyl]-triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(E)-3-{2-[3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)phenyl]-vinyl}-1,5-dimethoxy-2,4-bis(3-methyl-but-2-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108

文献信息

• Total synthesis of artochamins F, H, I, and J through cascade reactions
  作者：K.C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.108

  日期：2008.5

  A concise and efficient cascade-based total synthesis of artochamins F, H, I, and J is described. The potential biogenetic connection between artochamin F, or a derivative thereof, and artochamins H, I, and J, through an unusual formal [2+2] cycloaddition process, was shown to be feasible. An alternative mechanism for this transformation is also proposed.

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。