3-(2,5-diphenylfuran-3-yl)-3-(3-fluorobenzyl)indolin-2-one | 1391859-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(2,5-diphenylfuran-3-yl)-3-(3-fluorobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(2,5-diphenylfuran-3-yl)-3-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1391859-57-6
• 化学式: C₃₁H₂₂FNO₂
• 分子量: 459.52
• InChiKey: ZNLHZTVHDIXGEM-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)-3-(3-fluorobenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,5-diphenylfuran-3-yl)-3-(3-fluorobenzyl)indolin-2-one 、 3-(2,5-diphenylfuran-3-yl)-3-(3-fluorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-单取代的羟吲哚与（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的有机催化不对称共轭加成：3-烷基炔新醇的间接对映选择性呋喃基化和热解的策略

  摘要：

  3-单取代的羟吲哚的不对称共轭加成范围为（E）描述了由市售的辛可宁催化的1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮。这种有机催化不对称反应提供了范围广的3,3'-二取代的羟吲哚，这些化合物包含1,4-二羰基部分以及附近的季铵和叔立体中心，收率高至优异（高达98％），并具有出色的非对映异构体和中高对映体比例（分别高达99：1和95：5）。随后，在不同的Paal–Knorr条件下，所得迈克尔加合物中1,4-二羰基部分的环化产生了两种新型的3,3'-二取代的羟吲哚——3-呋喃基和3-吡咯基-3-烷基-氧吲哚-高收率和良好的对映选择性。尤其，

  DOI：

  10.1002/chem.201103293