ethyl 2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylate | 1233237-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1233237-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YTJSIWPRJRFNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-(aminomethyl)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR TREATING THROMBOTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES
  [ZH] 一种治疗血栓性疾病的化合物

  摘要：

  本发明涉及一种治疗血栓性疾病的化合物。具体地，本发明提供一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、或其非对映异构体、或其阻转异构体、或其外消旋体、或其多晶型物、或其溶剂合物或或其经同位素标记衍生物。本发明所述的化合物能够特异性地与Src激酶的SH3结构域蛋白后，干扰整合素αIIbβ3与Src激酶结合，进而选择性抑制外向内信号转导，不影响内向外信号转导，从而使得本发明的化合物在抗血栓的同时不影响正常的生理性止血功能，避免出血副作用的出现，能够成为新一代预防和治疗血栓相关心脑血管疾病的有效药物。

  公开号：

  WO2022017531A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Azaindoles via a Cycloaddition Reaction between Nitriles and Donor−Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  A new method for the synthesis of 5-azaindole derivatives is reported. A [3+2] dipolar cycloaddition between nitriles and a 3,4-cyclopropanopiperidirie followed by SeO2 oxidation affords the target compounds in moderate to excellent yields. The divergent nature and cost effectiveness of this method makes it very suitable for combinatorial applications in the pharmaceutical industry.

  DOI：

  10.1021/ol101078z