(4R,5R,6R)-6-heptyl-5-methyl-2-methylene-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-one | 1000873-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-6-heptyl-5-methyl-2-methylene-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-one
• 英文别名: (4R,5R,6R)-6-heptyl-5,6-dihydro-5-methyl-2-methylene-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-4H-furo[2,3-b]pyran-3(2H)-one；(4R,5R,6R)-6-heptyl-5-methyl-2-methylidene-4,5-bis(triethylsilyloxy)-4,6-dihydrofuro[2,3-b]pyran-3-one
• CAS: 1000873-42-6
• 化学式: C₂₈H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 524.889
• InChiKey: RWQVDJJNUNBIML-KODFZCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-heptyl-5-methyl-2-methylene-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以53%的产率得到ent-benesudon
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧作为乙烯酮缩醛的途径：通过完全合成将相对和绝对立体化学分配给真菌代谢产物benesudon。

  摘要：

  不寻常的乙烯酮乙缩醛苄酮是一种具有生物活性的真菌代谢产物，它是通过d-葡萄糖通过自由基环化形成五元环和氧化脱羧反应生成关键的中心双键的途径由d-葡萄糖合成的。由于已经准备了两种可能性并与真实样品进行了比较，因此必须修改最初建议的四元中心C（5）的立体化学。贝尼松糖的绝对构型为4S，5R，6S。

  DOI：

  10.1021/ol702509a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-heptyl-2,5-dimethyl-2-(phenylselanyl)-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-one 在 air 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到(4R,5R,6R)-6-heptyl-5-methyl-2-methylene-4,5-bis[(triethylsilyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的乙烯酮乙缩醛苄酮：全合成以及相对和绝对立体化学的分配。

  摘要：

  由D-葡萄糖通过涉及自由基环化形成五元环，氧化脱羧以生成关键的中央双键的途径，由D-葡萄糖合成了具有生物活性的真菌代谢物即致密功能化的乙烯酮乙缩醛苄酮。由于两个C（5）差向异构体均已制备，并且与真实样品进行了比较，因此必须修改最初建议的四元中心C（5）的立体化学。贝尼松糖的绝对构型为4S，5R，6S。

  DOI：

  10.1021/jo801028y

文献信息

• Oxidative Decarboxylation as a Route to Ketene Acetals:  Assignment of Relative and Absolute Stereochemistry to the Fungal Metabolite Benesudon by Total Synthesis
  作者：Derrick L. J. Clive、Minaruzzaman

  DOI：10.1021/ol702509a

  日期：2007.12.1

  The unusual ketene acetal benesudon, which is a bioactive fungal metabolite, was synthesized from d-glucose by a route involving radical cyclization to form the five-membered ring and oxidative decarboxylation to generate the key central double bond. The originally suggested stereochemistry for the quaternary center C(5) must be revised, as both possibilities were prepared and a comparison with an

  不寻常的乙烯酮乙缩醛苄酮是一种具有生物活性的真菌代谢产物，它是通过d-葡萄糖通过自由基环化形成五元环和氧化脱羧反应生成关键的中心双键的途径由d-葡萄糖合成的。由于已经准备了两种可能性并与真实样品进行了比较，因此必须修改最初建议的四元中心C（5）的立体化学。贝尼松糖的绝对构型为4S，5R，6S。
• The Naturally Occurring Ketene Acetal Benesudon: Total Synthesis and Assignment of Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Derrick L. J. Clive、Minaruzzaman、Haikang Yang

  DOI：10.1021/jo801028y

  日期：2008.9.1

  the five-membered ring, and oxidative decarboxylation to generate the key central double bond. The originally suggested stereochemistry for the quaternary center C(5) must be revised, as both C(5) epimers were prepared and a comparison with an authentic sample was made. The absolute configuration of benesudon is 4S,5R,6S.

  由D-葡萄糖通过涉及自由基环化形成五元环，氧化脱羧以生成关键的中央双键的途径，由D-葡萄糖合成了具有生物活性的真菌代谢物即致密功能化的乙烯酮乙缩醛苄酮。由于两个C（5）差向异构体均已制备，并且与真实样品进行了比较，因此必须修改最初建议的四元中心C（5）的立体化学。贝尼松糖的绝对构型为4S，5R，6S。