(1R)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxamide | 1004513-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxamide
• 英文别名: (1R)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
• CAS: 1004513-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: LZIUOMXWTLOEQO-BFUOFWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N'-[(1R)-1-phenylethyl]oxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxamide 、 (1R)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苯乙胺在四氢-β-咔啉衍生物的非对映选择性合成中作为手性助剂

  摘要：

  改性硼氢化钠用于还原含有 (R)-1-芳基乙胺基序作为手性助剂的化合物中的亚胺部分。形成的非对映体产物具有中等至良好的立体选择性，经柱层析有效分离。关键词：不对称合成，吲哚生物碱，氢键。

  DOI：

  10.1139/v07-118

文献信息

• (<i>R</i>)-1-Phenylethylamine as chiral auxiliary in the diastereoselective synthesis of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Aleksandra Siwicka、Krystyna Wojtasiewicz、Andrzej Leniewski、Jan K Maurin、Anna Zawadzka、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1139/v07-118

  日期：2007.12.1

  Modified sodium borohydrides were used in the reduction of the imine moiety in compounds containing the (R)-1-arylethylamine motif as a chiral auxiliary. Diastereomeric products were formed with moderate to good stereoselectivity and were effectively separated by column chromatography.Key words: asymmetric synthesis, indole alkaloids, hydrogen bond.

  改性硼氢化钠用于还原含有 (R)-1-芳基乙胺基序作为手性助剂的化合物中的亚胺部分。形成的非对映体产物具有中等至良好的立体选择性，经柱层析有效分离。关键词：不对称合成，吲哚生物碱，氢键。