(5R)-5-[(1R,2S,4R,6E)-(2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-6-octenyl)]-2,5-dihydrofuran-2-ol | 911708-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R)-5-[(1R,2S,4R,6E)-(2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-6-octenyl)]-2,5-dihydrofuran-2-ol
• 英文别名: (5R)-5-[(E,1R,2S,4R)-2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilyloxyoct-6-enyl]-2,5-dihydrofuran-2-ol
• CAS: 911708-89-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: IODOJUYUYBVPSQ-BTSORLLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R,2S,4R,6E)-(2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-6-octenyl)]-2,5-dihydrofuran-2-ol 在 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 (-)-(S,2E,4E)-((2R,3R)-2-((2S,4R,E)-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl) 8-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R,2S,4R,6E)-(2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-6-octenyl)]-5H-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(5R)-5-[(1R,2S,4R,6E)-(2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-6-octenyl)]-2,5-dihydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. Enantioselective Alkylation and a New Catalytic Asymmetric Addition of Silyloxyfurans:  Application to a Total Synthesis of (−)-Rasfonin
  作者：Robert K. Boeckman,、Joseph E. Pero、Debra J. Boehmler

  DOI：10.1021/ja063532+

  日期：2006.8.1

  An enantioselective total synthesis of the apoptosis-inducing natural product, (-)-rasfonin, is described. Camphor lactam-mediated asymmetric alkylation reactions enabled the installation of three stereogenic centers with >95:5 diastereoselectivity. A modified Corey-Peterson olefination was employed in the construction of the (E,E)-diene system. A highly diastereoselective, asymmetric vinylogous Mukaiyama

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。