halistanol | 90366-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: halistanol
• 英文别名: (2S,3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5,6,6-trimethylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3,6-triol
• CAS: 90366-16-8
• 化学式: C₂₉H₅₂O₃
• 分子量: 448.73
• InChiKey: VSYXVGMOAPVKFR-ZPUGDPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 halistanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到6-(R)-MTPA ester of halistanol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Epipolasis sp。的卤代阿司匹林AE，新的类固醇硫酸盐。

  摘要：

  从海洋海绵Epipolasis sp。中分离出了五种与硫酸哈司他林有关的新的甾族硫酸酯以及硫酸哈司他特醇。它们的结构由光谱数据确定。通过将改良的Mosher方法应用于卤代斯坦醇（一种硫酸卤代斯坦醇的酸水解产物），确定了硫酸卤代乙醇的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88300-9
• 作为产物：
  描述：

  halistanol sulfate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到halistanol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Epipolasis sp。的卤代阿司匹林AE，新的类固醇硫酸盐。

  摘要：

  从海洋海绵Epipolasis sp。中分离出了五种与硫酸哈司他林有关的新的甾族硫酸酯以及硫酸哈司他特醇。它们的结构由光谱数据确定。通过将改良的Mosher方法应用于卤代斯坦醇（一种硫酸卤代斯坦醇的酸水解产物），确定了硫酸卤代乙醇的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88300-9

文献信息

• Steroids in porifera. II. Steroid derivatives from two sponges of the family Halichondriidae. Sokotrasterol sulfate,a marine steroid with a new pattern of side chain alkylation
  作者：T.N. Makarieva、L.K. Shubina、A.I. Kalinovsky、V.A. Stonik、G.B. Elyakov

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90039-9

  日期：1983.9

  alpha-triol (sokotrasterol sulfate) has been isolated from the sponge Halichondriidae gen. sp., collected near Sokotra Island (Arabian Sea), and its structure has been elucidated. The side chain of the new steroid involves a "normal" alkylation at C-24 and the unprecedented addition of two extra methyl groups at C-26 and one extra methyl group at C-25. A free sterol fraction contained only 24-isopropyl-5-cholesten-3

  从海绵Halichondriidae基因中分离出了24、25、26、26-四甲基-5α-胆甾-23E-ene-2α，3β，6α-三醇的三硫酸盐衍生物。，收集在索科特拉岛（阿拉伯海）附近，其结构已经阐明。新类固醇的侧链涉及C-24处的“正常”烷基化以及C-26处两个额外的甲基和C-25处一个额外的甲基的前所未有的添加。游离固醇部分仅包含24-异丙基-5-胆甾烯-3β-醇和24-异丙基-5、22E-胆甾烯-3-3β-醇。在马达加斯加海绵Halichondria sp。中已检测到24-异丙基-5、22E-胆甾二烯-3β-醇是唯一的单羟基甾醇，而硫酸halistanol是主要的多羟基化甾体衍生物。
• Steroid compounds of marine sponges. VII. Preparation of derivatives of sokotrasterol and halistanol sulfates and structure-activity interrelationships among these compounds
  作者：T. N. Makar'eva、I. A. Gorshkova、B. A. Gorshkov、A. I. Kalinovskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/bf00579813

  日期：1986.7

  Five new sulfated derivatives of sokotrasterol and halistanol have been obtained: 24-nor-5α-cholane-2β,3α,6α,23-tetraol 2β,3α,6α-tri(sodium sulfate); 24-nor-5α-cholane-2β,3α,6α,23-tetraol 2β,3α,6α-tri(sodium sulfate) 23-palmitate; 24ε,25-dimethyl-5α-cholestane-2β,3α,6α-triol 3α-(sodium sulfate); 24ε,25-dimethyl-5α-cholestane-2β,3α,6α-triol 6α-(sodium sulfate); and 24ε,25-dimethyl-5α-cholestane-2β,3α

  获得了5种新的sokotrasterol和halistanol的硫酸化衍生物：24-nor-5α-cholane-2β,3α,6α,23-tetraol 2β,3α,6α-tri(sodiumsulfate)；24-nor-5α-cholane-2β,3α,6α,23-tetraol 2β,3α,6α-三（硫酸钠）23-棕榈酸酯；24ε,25-二甲基-5α-胆甾烷-2β,3α,6α-三醇3α-（硫酸钠）；24ε,25-二甲基-5α-胆甾烷-2β,3α,6α-三醇6α-（硫酸钠）；和 24ε,25-二甲基-5α-胆甾烷-2β,3α,6α-三醇 2β,6α-二(硫酸钠)。已经研究了来自海绵及其衍生物的多硫酸化类固醇的抑制和膜分解特性。已经表明，这一系列化合物的生理活性取决于双亲性。