guanosyl-(3',5')-(2',3'-O-methyleneadenosine) | 667934-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: guanosyl-(3',5')-(2',3'-O-methyleneadenosine)
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 667934-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₁₀O₁₁P
• 分子量: 624.464
• InChiKey: WOMNNWCMDGCIAE-XPWFQUROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 guanosyl-(3',5')-(2',3'-O-methyleneadenosine)
  参考文献：
  名称：

  2'，3'- O-亚甲基腺苷-5'-基双（2'，5'-二-O-甲基脲-3'-基）磷酸酯，糖O-烷基化三核苷3'，3'，5的水解'-单磷酸盐：对大核酶机制的影响。

  摘要：

  2'，3'- O-亚甲基腺苷-5'-基双（2'，5'-二-O-甲基脲-3'-基）磷酸酯（1）的水解反应，糖O-烷基化三核苷3'， 3'，5'-单磷酸酯，随后在宽pH范围内进行RP HPLC分析。在中性和弱酸性条件下，观察到的唯一反应是5'-连接核苷的O-C5'键的pH依赖性裂解。在更碱性的条件下，氢氧根离子的亲核攻击开始竞争。该反应是一级反应中[OH - ]，且在pH 10。每个3'-连接的核苷的主要被移位的2.9倍那样容易作为5'-连接的一个。为了确定β LG1的氢氧根离子催化水解的值，具有2'，3'- O-亚甲基腺苷（7）和2'，5'- di - O-甲基尿苷（4）的两个二酯（2a，b）被水解在碱性条件下。由于β LG用于此反应的值是已知的，Δ p ķ一个之间4和7可以计算。的β LG为水解1使用此信息，估计为-0.5。讨论了大核酶的部分反应机理和离去基团性质在核酶反应中的作用。

  DOI：

  10.1021/jo035094k