tert-butyl N-[20-(hydroxymethyl)-12,15,18,22,25,28-hexaoxapentacyclo[27.8.0.02,11.03,8.032,37]heptatriaconta-1(29),2(11),3,5,7,9,30,32,34,36-decaen-20-yl]carbamate | 537691-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[20-(hydroxymethyl)-12,15,18,22,25,28-hexaoxapentacyclo[27.8.0.02,11.03,8.032,37]heptatriaconta-1(29),2(11),3,5,7,9,30,32,34,36-decaen-20-yl]carbamate
• CAS: 537691-93-3
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₉
• 分子量: 647.766
• InChiKey: NEDOGIVXYKYPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[20-(hydroxymethyl)-12,15,18,22,25,28-hexaoxapentacyclo[27.8.0.02,11.03,8.032,37]heptatriaconta-1(29),2(11),3,5,7,9,30,32,34,36-decaen-20-yl]carbamate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  朝克拉姆的主客体化学的肽版本：合成Ç α，α二取代的甘氨酸与联萘酚为基础的冠侧链

  摘要：

  各种α，α-二取代的α-氨基酸或其前体的羟基的二醚化，其具有衍生自α-羟甲基丝氨酸的非手性骨架或仅具有轴向的2,2'，6,6'-四取代的联苯骨架（R）-2,2'-双-（5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基）-1衍生自α-甲基-（L）-DOPA的具有α-碳手性的骨架， 1'-联萘作为烷基化剂，产生了一系列带有联萘酚基冠醚的氨基酸，作为构建具有拓扑结构良好定位的受体的短链肽螺旋的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00127-8
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl N-[20-(hydroxymethyl)-12,15,18,22,25,28-hexaoxapentacyclo[27.8.0.02,11.03,8.032,37]heptatriaconta-1(29),2(11),3,5,7,9,30,32,34,36-decaen-20-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  朝克拉姆的主客体化学的肽版本：合成Ç α，α二取代的甘氨酸与联萘酚为基础的冠侧链

  摘要：

  各种α，α-二取代的α-氨基酸或其前体的羟基的二醚化，其具有衍生自α-羟甲基丝氨酸的非手性骨架或仅具有轴向的2,2'，6,6'-四取代的联苯骨架（R）-2,2'-双-（5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基）-1衍生自α-甲基-（L）-DOPA的具有α-碳手性的骨架， 1'-联萘作为烷基化剂，产生了一系列带有联萘酚基冠醚的氨基酸，作为构建具有拓扑结构良好定位的受体的短链肽螺旋的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00127-8

文献信息

• Towards peptide versions of Cram's host–guest chemistry: the synthesis of Cα,α-disubstituted glycines with binaphthol-based crowned side-chains
  作者：J MAZALEYRAT、K WRIGHT、M AZZINI、A GAUCHER、M WAKSELMAN

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00127-8

  日期：2003.2.24

  α,α-disubstituted α-amino acids or their precursors, possessing either an achiral frame derived from α-hydroxymethylserine, or a 2,2′,6,6′-tetrasubstituted biphenyl frame with only an axial chirality, or a frame with α-carbon chirality derived from α-methyl-(L)-DOPA, using (R)-2,2′-bis-(5-tosyloxy-3-oxa-1-pentyloxy)-1,1′-binaphthyl as alkylating agent, gave a new series of amino acids bearing binaphthol-based

  各种α，α-二取代的α-氨基酸或其前体的羟基的二醚化，其具有衍生自α-羟甲基丝氨酸的非手性骨架或仅具有轴向的2,2'，6,6'-四取代的联苯骨架（R）-2,2'-双-（5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基）-1衍生自α-甲基-（L）-DOPA的具有α-碳手性的骨架， 1'-联萘作为烷基化剂，产生了一系列带有联萘酚基冠醚的氨基酸，作为构建具有拓扑结构良好定位的受体的短链肽螺旋的基础。