(S)-3-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 189947-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-2-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 189947-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PKYIUEQZLMRUFO-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(2R,5S,14R,17S)-2,14-diethyl-4,16-dioxa-1,13-diazapentacyclo[15.7.0.05,13.06,11.018,23]tetracosa-6,8,10,18,20,22-hexaene-12,24-dione
  参考文献：
  名称：

  新型环系统的形成：意想不到的分子间环化

  摘要：

  新型的手性十元杂环是由邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲酰亚胺衍生物分两步合成的。通过化合物之一的单晶X射线衍射已明确地确定了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00590-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'R)-N-(2'-ethyl-1'-hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型环系统的形成：意想不到的分子间环化

  摘要：

  新型的手性十元杂环是由邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲酰亚胺衍生物分两步合成的。通过化合物之一的单晶X射线衍射已明确地确定了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00590-x

文献信息

• Formation of a novel ring system: An unexpected intermolecular cyclization
  作者：G.Biju Kumar、Amrish C. Shah、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00590-x

  日期：1997.5

  A novel chiral ten membered heterocyclic ring is synthesised in two steps from phthalimide derivatives of . The structures have been unambiguously established by single crystal X-ray diffraction of one of the compounds.

  新型的手性十元杂环是由邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲酰亚胺衍生物分两步合成的。通过化合物之一的单晶X射线衍射已明确地确定了结构。