N-methyl-1β,5-epoxyimino-5β-cholest-3-ene | 124853-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-methyl-1β,5-epoxyimino-5β-cholest-3-ene
• 英文别名: (1S,4S,5S,8R,9R,12S,13R,14R)-9,13,18-trimethyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-19-oxa-18-azapentacyclo[12.3.2.01,13.04,12.05,9]nonadec-16-ene
• CAS: 124853-44-7
• 化学式: C₂₈H₄₇NO
• 分子量: 413.687
• InChiKey: QTGZFFCMROBFMM-SGYFMNEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1β,5-epoxyimino-5β-cholest-3-ene 在 吡啶 、 N-甲基羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到cholesta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  甾体异恶唑烷的氧化水解和酸催化重排

  摘要：

  在沸腾的乙醇-吡啶（1：1）溶液中用N-甲基羟胺盐酸盐处理甾体异恶唑烷3a，3b和5b，可消除CH 3 NH 2片段，提供氧化水解产物4a，4b和6b，同时酸异恶唑烷2a，3a和5b的催化反应导致涉及N-CH 3基团的重排，并形成过氢-3,1-恶嗪衍生物8a，9a和10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80546-i
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3β-acetoxy-5,10-secocholest-1(10)-en-5-one 在 吡啶 、 N-甲基羟胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-methyl-3β,5-epoxyimino-5β-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Mihailovic, Mihailo, Lj.; Lorenc, Ljubinka; Rajkovic, Milica, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 869 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of some steroidal isoxazolidines
  作者：Milica M. Rajković、L.jubinka B. Lorenc、Ivan O. Juranić、Željko J. Vitnik、Mihailo Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00314-2

  日期：1999.5

  Acid-catalyzed reaction of the steroidal Δ1-unsaturated 3β,5β-epoxyimino compound 2 and Δ3-unsaturated 1β,5β-epoxyimino products 3 and 7, results in intramolecular rearrangement involving the N-CH3 group to give the corresponding perhydro-3,1-oxazine derivatives 9–11. Under similar reaction conditions, the saturated analogues 4, 6 and 8 remain unchanged. The difference in reactivity between the unsaturated

  酸催化的反应甾Δ 1不饱和3β，5β-epoxyimino化合物2和Δ 3不饱和1β，5β-epoxyimino产品3和7，结果在涉及分子内重排Ñ -CH 3基团，得到相应的全氢3,1-恶嗪衍生物9-11。在相似的反应条件下，饱和的类似物4、6和8保持不变。通过半经验分子轨道MNDO-PM3方法研究并阐明了不饱和化合物与饱和化合物之间的反应性差异。
• Tinant, B.; Declercq, J. P.; Rajkovic, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 9, p. 767 - 770
  作者：Tinant, B.、Declercq, J. P.、Rajkovic, M.、Lorenc, Lj.、Mihailovic, M. Lj.

  DOI：——

  日期：——