4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid [5-(imidazole-1-carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-amide | 225667-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid [5-(imidazole-1-carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-amide
• 英文别名: 4-acetamido-N-[5-(imidazole-1-carbonyl)-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 225667-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₃
• 分子量: 355.356
• InChiKey: KOLFFDZGMCKJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,12S)-4-methyl-3,7-dioxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),8-diene-4-carboxylate 、 4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid [5-(imidazole-1-carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-amide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到methyl (1R,4R,12S)-10-[4-[(4-acetamido-1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]-4-methyl-3,7-dioxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),8-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequence-Specific DNA Alkylation by Hybrid Molecules between Segment A of Duocarmycin A and Pyrrole/Imidazole Diamide

  摘要：

  In the absence of distamycin A (Dist), hybrids 1 (X=N, CH) selectively alkylate the 3' end of adenine in AT-rich DNA sequences. However, these hybrids can form a heterodimer with Dist to alkylate G residues of predetermined DNA sequences efficiently and with high selectivity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<650::aid-anie650>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Acetylamino-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid [5-(imidazole-1-carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Sequence-Specific DNA Alkylation by Hybrid Molecules between Segment A of Duocarmycin A and Pyrrole/Imidazole Diamide

  摘要：

  In the absence of distamycin A (Dist), hybrids 1 (X=N, CH) selectively alkylate the 3' end of adenine in AT-rich DNA sequences. However, these hybrids can form a heterodimer with Dist to alkylate G residues of predetermined DNA sequences efficiently and with high selectivity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<650::aid-anie650>3.0.co;2-o