(E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)quinazolin-4(3H)-one | 93873-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-{(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}quinazolin-4(3H)-one；2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 93873-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: XCOGSWJYLKIUIA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些2取代的4（3 H）-喹唑啉酮衍生物的简便合成

  摘要：

  使用双锂化的2-甲基喹唑啉酮-4与多种芳族醛的反应，已经以高收率合成了一系列2-取代-4（3 H）-喹唑啉酮13-20。通过F 3 CCOOH介导的脱水，它们很容易以高收率转化成带有末端芳基的相应的2-取代的共轭衍生物21-28。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430436

文献信息

• Discovery of fluorinated 2‑Styryl 4(3H)-quinazolinone as potential therapeutic hit for oral cancer
  作者：Dinesh Parshuram Satpute、Urjita Shirwadkar、Anil Kumar Tharalla、Sangita Dattatray Shinde、Gargi Nikhil Vaidya、Swarali Joshi、Priyanka Patel Vatsa、Alok Jain、Abhishek A Singh、Rachana Garg、Amit Mandoli、Dinesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117193

  日期：2023.3

  context, reported here is the identification of fluorinated 2‑styryl 4(3H)-quinazolinone as a promising hit for oral cancer. Preliminary studies indicate that the compound blocks the transition of G1 to S phase, thereby leading to arrest in the G1/S phase. Subsequent RNA-seq analysis revealed that the compound induces the activation of molecular pathways involved in apoptosis (such as TNF signalling through

  口腔鳞状细胞癌（OSCC）是最常见的恶性上皮肿瘤，影响口腔和咽喉，占口腔癌的 90%。考虑到与颈清扫术相关的发病率和现有治疗药物的局限性，最需要发现和开发用于口腔癌治疗的新抗癌药物/候选药物。在此背景下，本文报道了氟化 2-苯乙烯基 4(3 H )-喹唑啉酮作为治疗口腔癌的有希望的药物。初步研究表明，该化合物可阻断 G1 向 S 期的转变，从而导致 G1/S 期停滞。随后的 RNA-seq 分析表明，该化合物可诱导参与细胞凋亡（例如通过 NF-κB、p53 途径的 TNF 信号传导）和细胞分化的分子途径的激活，并抑制细胞生长和发育的途径（例如 KRAS 信号传导）。 CAL-27 癌细胞。值得注意的是，根据计算分析，所识别的命中符合 ADME 属性的有利范围。
• Monti; Simonetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 651,653
  作者：Monti、Simonetti

  DOI：——

  日期：——
• Kovalenko, Sergey; Belenichev, Igor; Nikitin, Vladislav, Acta poloniae pharmaceutica, 2003, vol. 60, # 4, p. 275 - 279
  作者：Kovalenko, Sergey、Belenichev, Igor、Nikitin, Vladislav、Karpenko, Aleksandr

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of some 2-substituted 4(3<i>H</i>)-quinazolinone derivatives
  作者：I. Philipova、G. Dobrikov、K. Krumova、J. Kaneti

  DOI：10.1002/jhet.5570430436

  日期：2006.7

  A series of 2-substituted-4(3H)-quinazolinones 13-20 has been synthesized in good yields using the reaction of double lithiated 2-methylquinazolinone-4 with a variety of aromatic aldehydes. They have been easily transformed in high yields into the corresponding 2-substituted conjugated derivatives 21-28 bearing terminal aryl groups by F3CCOOH mediated dehydration.

  使用双锂化的2-甲基喹唑啉酮-4与多种芳族醛的反应，已经以高收率合成了一系列2-取代-4（3 H）-喹唑啉酮13-20。通过F 3 CCOOH介导的脱水，它们很容易以高收率转化成带有末端芳基的相应的2-取代的共轭衍生物21-28。