6-(3,4-dihydro-3-oxo-1,4(2H)-benzoxazin-7-yl)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(3,4-dihydro-3-oxo-1,4(2H)-benzoxazin-7-yl)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
• 英文别名: 7-(1,4-dimethyl-6-oxo-4,5-dihydropyridazin-3-yl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.29
• InChiKey: WBTQLOOQJISYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-4-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)-3-methylbutyric acid 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3,4-dihydro-3-oxo-1,4(2H)-benzoxazin-7-yl)-2,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  本发明涉及一种合成式I的化合物的方法，其中R.sub.1-R.sub.5的定义如本文所述。该方法是一种多步骤的过程，包括用烷基酸酐酰化2-苯并噁唑酮形成酰化的氨基甲酸酯，水解氨基甲酸酯，将生成的氨基酚与卤代烷酰卤反应形成取代苯并噁嗪，将苯并噁嗪与醛反应，用烷基化剂烷基化生成的氨甲基化合物形成季铵盐，将盐与碱金属氰化物反应形成腈，水解腈并将生成的羧酸与肼反应。这些化合物可用作心脏强心和扩血管剂，以及磷酸二酯酶III分数和血小板聚集的抑制剂。此外，这些化合物还具有平滑肌松弛剂和支气管扩张剂的活性。

  公开号：

  US05221742A1

文献信息

• US5221742A
  申请人：——

  公开号：US5221742A

  公开（公告）日：1993-06-22
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOXAZINYLTETRAHYDROPYRIDAZINES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1992011256A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) The invention relates to a process for the synthesis of compounds for formula (I), wherein R1-R5 are as defined. The process is a multistep process which comprises acylating a 2-benzonxazolinone with an alkanoic anhydride to form an acylated carbamate, hydrolyzing the carbamate, reacting the resultant aminophenol with a haloalkanoyl halide to form a substituted benzoxazine, reacting the benzoxazine with an aldehyde, alkylating the resultant aminomethyl compound with an alkylating agent to form a quaternary ammonium salt, reacting the salt with an alkali metal cyanide to form a nitrile, hydrolyzing the nitrile and reacting the resultant carboxylic acid with hydrozine.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de synthèse de composés correspondant à la formule (I) dans laquelle R1-R5 sont comme défini. Le procédé est un procédé à étapes multiples comprenant l'acylation d'un 2-benzoxazolinone avec un anhydride alcanoïque pour former un carbamate acylé; l'hydrolyse du carbamate; la réaction de l'aminophénol obtenu avec un halogénure haloalcanoyle pour former une benzoxazine substitué; la réaction de la benzoxazine avec un aldéhyde; l'alkylation du composé aminométhyle obtenu avec un agent d'alkylation pour former un sel d'ammonium quaternaire; la réaction du sel avec un cyanure de métal alcalin pour former un nitrile; l'hydrolyse du nitrile et la réaction de l'acide carboxylique obtenu avec de l'hydrazine.