(5-Oxo-2-sulfonato-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5-Oxo-2-sulfonato-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-(5-oxo-2-sulfonatofuran-2-yl)acetate
• 化学式: C6H4O7S-2
• 分子量: 220.16
• InChiKey: WEEOYKXHMIPYQX-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Oxo-2-sulfonato-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate 、 水 生成 氢(+1)阳离子 、 Maleylacetate 、 三氧化硫
  参考文献：
  名称：

  4-Sulfomuconolactone Hydrolases from Hydrogenophaga intermedia S1 and Agrobacterium radiobacter S2

  摘要：

  摘要 中生代嗜氢虫的4-羧甲基-4-磺酸基丁-2-烯内酯（4-磺酸基丁二酸内酯）水解酶 菌株 S1 和 菌株 S1 和 农杆菌 菌株 S2 的水解酶是负责降解 4-磺基邻苯二酚的改良原儿茶酸途径的一部分。在这两个菌株中，水解酶编码基因都位于催化 3-磺基琥珀酸内酯化酶编码基因的下游。推导出的 4-磺酸基琥珀酰内酯水解酶的氨基酸序列与 2-吡喃酮-4,6-二羧酸盐水解酶的序列相同度最高，后者参与了 4-磺酸基琥珀酰内酯的内酯化过程，而 2-吡喃酮-4,6-二羧酸盐水解酶则参与了 3-磺酸基琥珀酰内酯的内酯化过程。 元 原儿茶酸的裂解途径。4-磺酸基琥珀酰内酯水解酶不能转化 2-吡喃酮-4,6-二羧酸盐，而来自 Sphingomonas paucimas 的 2-吡喃酮-4,6-二羧酸盐水解酶能转化 2-吡喃酮-4,6-二羧酸盐。 的 2-吡喃酮-4,6-二羧酸盐水解酶 SYK-6 不能转化 4-磺酸基琥珀内酯。然而，4-磺酸基琥珀酰内酯和 2-吡喃酮-4,6-二羧酸盐水解酶中存在高度保守的组氨酸残基以及一些进一步的序列相似性表明，这两种酶都属于金属依赖性水解酶（"酰胺水解酶超家族"）。4- 磺基琥珀酰内酯水解酶作为 His 标记的酶变体进行了异源表达。凝胶过滤实验表明，这些酶在溶液中以单体形式存在，分子量约为 33,000 至 35,000。4 磺基琥珀酰内酯通过磺基琥珀酰内酯水解酶转化为等量的马来乙酸酯和亚硫酸盐。两株菌株的 4-磺酸基丁二酸内酯水解酶的最适 pH 值为 7 至 7.5，催化常数 ( k cat / K M )值。利用重组表达的酶进行的原位核磁共振分析证实了所提出的从 4-硫代邻苯二酚到马来乙酸酯的途径。

  DOI：

  10.1128/jb.00611-07