(S)-3-[(E)-styryl]-3,4-dihydroisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-[(E)-styryl]-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (3S)-3-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HSAHMKMXDFLDBH-AUECHBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-styryl]-3,4-dihydroisocoumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(R)-3-(2-phenylethyl)-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过将侧链锂化的手性2-（邻甲苯基）恶唑啉立体选择性加成到醛中，然后进行非对映异构体选择性内酯化反应，可以不对称合成3-取代的3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.103
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1-{2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-[(E)-styryl]-3,4-dihydroisocoumarin 、 (S)-3-[(E)-styryl]-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过将侧链锂化的手性2-（邻甲苯基）恶唑啉立体选择性加成到醛中，然后进行非对映异构体选择性内酯化反应，可以不对称合成3-取代的3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.103

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins via stereoselective addition of laterally lithiated chiral 2-(o-tolyl)oxazolines to aldehydes followed by diastereomer-selective lactonization
  作者：Yuji Kurosaki、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.103

  日期：2005.3

  Lateral lithiation of (S)-4-isopropyl-2-(o-tolyl)oxazoline in diethyl ether followed by the reaction with aldehydes in the presence of TMEDA produced the addition products with stereoselectivities up to 84% de. Utilization of TMEDA as a ligand is essential for the good selectivity. Rationale for the stereoselectivity is proposed based on ab initio calculation of the lateral lithio species. The major

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。