(2S,3R)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(3-Hydroxy-phenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-6-ol；(2S,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-ol
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: CABPHYRAHPMSMC-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,3R)-3-[3-hydroxyphenyl]-2-{4-[2-(1-pyrrolidinium)ethoxyphenol]}-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能对治疗或预防与雌激素功能相关的多种疾病条件有用，包括：骨质疏松、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房增大、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁和癌症，尤其是乳腺、子宫和前列腺癌。

  公开号：

  US20030225132A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[4-(2-Pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3-(3-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-6-ol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-(+)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能对治疗或预防与雌激素功能相关的多种疾病条件有用，包括：骨质疏松、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房增大、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁和癌症，尤其是乳腺、子宫和前列腺癌。

  公开号：

  US20030225132A1

文献信息

• Estrogen receptor ligands. Part 4: The SAR of the syn-dihydrobenzoxathiin SERAMs
  作者：Seongkon Kim、Jane Wu、Helen Y. Chen、Elizabeth T. Birzin、Wanda Chan、Yi Tien Yang、Lawrence Colwell、Susan Li、Johanna Dahllund、Frank DiNinno、Susan P. Rohrer、James M. Schaeffer、Milton L. Hammond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.074

  日期：2004.6

  A series of estrogen receptor ligands based on a dihydrobenzoxathiin scaffold is described and evaluated for estrogen/anti-estrogen activity in both in vitro and in vivo models. The most active analogue, 22, was found to be 40-fold ERalpha selective in a competitive binding assay, and 22 demonstrated very potent in vivo antagonism of estradiol driven proliferation in an immature rat uterine weight gain assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.