4-{(2E)2-[(furan-2-yl)methylidene]hydrazinyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(2E)2-[(furan-2-yl)methylidene]hydrazinyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-furfurylidenehydrazino-benzoic acid；4-Furfurylidenhydrazino-benzoesaeure；4-[(2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)hydrazinyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: LLWRFNFDUAOOQW-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-肼基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-{(2E)2-[(furan-2-yl)methylidene]hydrazinyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些杂环腙类化合物的合成、表征、DFT、抗氧化、抗菌、药代动力学和对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抑制

  摘要：

  使用 4-肼基苯甲酸与三种芳香醛（即噻吩-2-甲醛、噻吩-3-甲醛和 2-糠醛）在乙醇中于 78°C 回流下进行缩合反应，合成了三种腙衍生物。已使用光谱和物理化学方法对合成分子进行了表征，包括 UV-Vis、IR、1 H NMR、13 C NMR、15N NMR和熔点测定。利用密度泛函理论 (DFT) 对合成分子的优化分子结构、UV-Vis 和 IR 光谱建模、反应性、稳定性和一些量子化学参数进行建模。发现所获得的理论结果与实验结果非常吻合。另一方面，对所研究分子的抗氧化和抗菌活性进行了评估，以更好地具体了解相关的作用机制。此外，预测的 ADME-T 和药代动力学参数表明这些化合物显示出良好的口服生物利用度。最后，分子对接已被用于预测所研究的腙衍生物对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (Mpro) 的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134005

文献信息

• Veibel, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1947, vol. 1, p. 54,63
  作者：Veibel

  DOI：——

  日期：——
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1391,1396
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Veibel; Blaaberg; Stevens, Dansk Tidsskrift for Farmaci, 1940, vol. 14, p. 188
  作者：Veibel、Blaaberg、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, DFT, antioxidant, antibacterial, pharmacokinetics and inhibition of SARS-CoV-2 main protease of some heterocyclic hydrazones
  作者：Lilia Adjissi、Nadjib Chafai、Khalissa Benbouguerra、Imene Kirouani、Abdelkader Hellal、Houdheifa Layaida、Meriem Elkolli、Chawki Bensouici、Salah Chafaa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134005

  日期：2022.12

  ethanol at 78°C reflux. The synthesized molecules have been characterized using spectroscopic and physicochemical methods including UV-Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 15N NMR and melting point determination. Optimized molecular structures, UV-Vis and IR spectra modeling, the reactivity, the stability and some quantum chemical parameters of the synthesized molecules were modeled utilizing density functional theory

  使用 4-肼基苯甲酸与三种芳香醛（即噻吩-2-甲醛、噻吩-3-甲醛和 2-糠醛）在乙醇中于 78°C 回流下进行缩合反应，合成了三种腙衍生物。已使用光谱和物理化学方法对合成分子进行了表征，包括 UV-Vis、IR、1 H NMR、13 C NMR、15N NMR和熔点测定。利用密度泛函理论 (DFT) 对合成分子的优化分子结构、UV-Vis 和 IR 光谱建模、反应性、稳定性和一些量子化学参数进行建模。发现所获得的理论结果与实验结果非常吻合。另一方面，对所研究分子的抗氧化和抗菌活性进行了评估，以更好地具体了解相关的作用机制。此外，预测的 ADME-T 和药代动力学参数表明这些化合物显示出良好的口服生物利用度。最后，分子对接已被用于预测所研究的腙衍生物对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (Mpro) 的抑制活性。