(R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: DACLUTZPWPUYNB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (R,E)-2-(2-(2-ethoxyvinyl)-4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of a Ligand-Efficient Benzoazepinone Bromodomain and Extra Terminal (BET) Family Acetyl-Lysine Mimetic into the Oral Candidate Quality Molecule I-BET432

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01102
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到(R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of a Ligand-Efficient Benzoazepinone Bromodomain and Extra Terminal (BET) Family Acetyl-Lysine Mimetic into the Oral Candidate Quality Molecule I-BET432

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01102

文献信息

• 10‐Step Asymmetric Total Synthesis and Stereochemical Elucidation of (+)‐Dragmacidin D
  作者：Jeffrey J. Jackson、Hiroyuki Kobayashi、Sophia D. Steffens、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201504113

  日期：2015.8.17

  The asymmetric synthesis of dragmacidin D (1) was completed in 10 steps. Its sole stereocenter was set by using direct asymmetric alkylation enabled by a C2‐symmetric tetramine and lithium N‐(trimethylsilyl)‐tert‐butylamide as the enolization reagent. A central Larock indole synthesis was employed in a convergent assembly of the heterocyclic subunits. The stereochemical evidence from this work strongly

  分十个步骤完成了dramacidin D（1）的不对称合成。它的唯一立体中心是通过使用C 2对称四胺和N-（三甲基甲硅烷基）-叔丁酰胺锂作为烯醇化试剂而实现的直接不对称烷基化来设定的。在杂环亚基的会聚组装中使用中心Larock吲哚合成。这项工作的立体化学证据有力地支持了在6'''位置预测的S构型，这与天然产物德拉美酸家族的其他成员是一致的。
• Design and Characterization of 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]azepin-2-ones as Rule-of-5 Compliant Bivalent BET Inhibitors
  作者：Paul Bamborough、Chun-wa Chung、Nicole C. Goodwin、Darren J. Mitchell、Christopher E. Neipp、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Peter E. Soden、Robert J. Watson、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00242

  日期：2023.9.14