<24(28)Z>-24-ethylidene-24-dihydrolanosterol | 78821-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <24(28)Z>-24-ethylidene-24-dihydrolanosterol
• 英文别名: 24-ethylidene-lanost-8-en-3β-ol；Pneumocysterol；(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 78821-76-8
• 化学式: C₃₂H₅₄O
• 分子量: 454.78
• InChiKey: XCGCVXQNARNGON-RNBJSANHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxylanost-8-en-24-one 、 ethyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到<24(28)Z>-24-ethylidene-24-dihydrolanosterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.

  摘要：

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.356

文献信息

• The Pneumocystis carinii drug target S-adenosyl-L-methionine:sterol C-24 methyl transferase has a unique substrate preference
  作者：Edna S. Kaneshiro、Jill A. Rosenfeld、Mireille Basselin-Eiweida、James R. Stringer、Scott P. Keely、A. George Smulian、José-Luis Giner

  DOI：10.1046/j.1365-2958.2002.02932.x

  日期：——

  immunodeficient people such as AIDS patients. Pneumocystis remains difficult to study in the absence of culture methods for luxuriant growth. Recombinant protein technology now makes it possible to avoid some major obstacles. The P. carinii expressed sequence tag (EST) database contains 11 entries of a sequence encoding a protein homologous to S-adenosyl-L-methionine (SAM):C-24 sterol methyl transferase

  肺孢子虫病是一种机会病原体，可在免疫缺陷患者（如AIDS患者）中引起肺炎。在缺乏茂盛生长的培养方法的情况下，肺孢子菌仍然难以研究。重组蛋白技术现在可以避免一些主要障碍。卡氏疟原虫表达序列标签（EST）数据库包含11个编码与S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）：C-24甾醇甲基转移酶（SMT）同源的蛋白质的序列的条目，表明该酶具有很高的活性。有机体。我们对erg6 cDNA进行了测序，在推导的氨基酸序列中确定了固醇和SAM结合位点的假定肽基序，并在大肠杆菌中表达了该蛋白。与其他生物的SAM：SMT不同，P。carinii酶对羊毛甾醇和24-亚甲基羊毛甾醇的亲和力高于对其他真菌优选的底物zymosterol。环戊烯醇不是生产性底物。以羊毛甾醇和24-甲基羊毛甾醇为底物，主要反应产物分别为24-甲基羊毛甾醇和肺囊甾醇。因此，卡氏疟原虫SAM：SMT催化第一和第二甲基均转移至固醇C-24位，并且发现底
• Pneumocystis carinti erg6 Gene: Sequencing and Expression of Recombinant SAM:Sterol Methyltransferase in Heterologous Systems
  作者：EDNA S. KANESHIRO、JILL A. ROSENFELD、MIREILLE BASSELIN、SUZANNE BRADSHAW、JAMES R. STRINGER、A. GEORGE SMULIAN、JOSÉ-L. GINER

  DOI：10.1111/j.1550-7408.2001.tb00491.x

  日期：2001.6

  it scavenges. Most of those that are synthesized or remodeled by the organism are 24-alkylsterols (with an alkyl group attached to C-24 of the side chain). The enzyme that ca t a lps the transfer of methyl groups from Sadenosylmethionine ( S A M ) to this position on the sterol molecule is SAM:24-sterol methyltransferase (SMT). Biosynthesis of sterols in most fungi involves a single methyl transfer

  Pnewnocystis carinii 从宿主中清除一些甾醇，但通过从头合成和修饰它清除的那些化合物来合成大量这些化合物。大多数由生物体合成或重塑的物质是 24-烷基甾醇（烷基连接到侧链的 C-24）。催化甲基基团从 Sadenosylmethionine (SAM) 转移到甾醇分子上的这个位置的酶是 SAM:24-sterolmethyltransferase (SMT)。大多数真菌中甾醇的生物合成涉及到 C-24 的单甲基转移，产生主要的终产物麦角甾醇。相比之下。大多数植物和 P. carinii 将一个或两个甲基转移到甾醇侧链上的这个位置。在一些植物中，一种酶催化第一次甲基转移，另一种酶以另一种基因结束，转移第二组，但在其他一些植物中，第一次和第二次甲基转移由单个 SAM:SMT 酶催化 Pnewnocystis carinii 表达序列标签 (EST) 数据库包含 11 个编码与
• Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.29.356

  日期：——

  Starting from lanosteryl acetate (1b), we synthesized twelve lanosterol analogs (cf. Chart 1-3 ; 9, 11, 14, 16, 18a, 19, 26, 27a, 28, 29, 30, 32) with different sizes of side chain and 20-iso-24-dihydrolanosterol (37), for biological studies. The analogs have shorter side chains than 1b except for the 24-ethylidene derivative (19) and 37. 20-Iso-24-di-hydrolanosterol (37) was prepared via 20-iso-22-dehydro-24-dihydrolanosterol [obtained by the Wittig reaction of 20R, S-aldehyde mixture (6, 33) with isoamyl triphenylphosphonium iodide, followed by column chromatographic separation].

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。