Sch 50971

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Sch 50971
• 英文别名: 4-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1H-imidazole；4-((3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-imidazole；5-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1H-imidazole
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: KTEPQLOOQDLKHF-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acetonitrile 在 Ra-Ni 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Sch 50971
  参考文献：
  名称：

  反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷作为体内有效的高选择性组胺H3受体激动剂。

  摘要：

  Immepyr（+）-2的广泛结构修饰导致反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷（+/-）-3a作为有效且高度选择性的H3激动剂的发现。解析了吡咯啉（+/-）-3a，其（+）对映异构体Sch 50971 [（+）-3a]与体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 330） （R）-α-甲基组胺（+）-1（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00020-1

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Michael Addition Reactions of Unmodified Aldehydes and Ketones with Nitroolefins Catalyzed by a Pyrrolidine Sulfonamide
  作者：Jian Wang、Hao Li、Bihshow Lou、Liansuo Zu、Hua Guo、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.200600115

  日期：2006.5.24

  Chiral (S)-pyrrolidine trifluoromethanesulfonamide has been shown to serve as an effective catalyst for direct Michael addition reactions of aldehydes and ketones with nitroolefins. A wide range of aldehydes and ketones as Michael donors and nitroolefins as acceptors participate in the process, which proceeds with high levels of enantioselectivity (up to 99 % ee) and diastereoselectivity (up to 50:1

  已显示手性（S）-吡咯烷三氟甲磺酰胺可作为醛和酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成反应的有效催化剂。作为迈克尔供体的多种醛和酮以及作为受体的硝基烯烃参与了该过程，该过程以高水平的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr）进行。该方法已成功地用于有效的H（3）激动剂Sch 50917的有效合成中。此外，已经开发了一种用于制备（S）-吡咯烷三氟甲烷磺酰胺的实用三步程序。已经通过使用从头算和密度泛函方法研究了由该吡咯烷磺酰胺催化的参与迈克尔加成反应的高水平立体化学控制。已计算出了限速C-C键形成步骤的过渡态结构，该结构对应于关键烯胺中间体的反应构象的表面和表面加成。对这些结构的分析表明，氢键在催化中起重要作用，并且醛在形成2R，3S产物的反应中si-face攻击的能垒比导致2S，3R产物的表面攻击要低。 。相反，在酮的反应中，用于表面添加的能垒比用于硅表面添加的能垒低。在这些迈克尔
• Trans-4-methyl-3-imidazoyl pyrrolidine as a potent, highly selective histamine H3 receptor agonist in vivo
  作者：Neng-Yang Shih、Robert Aslanian、Andrew T. Lupo、Steve Orlando、John J. Piwinski、Michael J. Green、Ashit K. Ganguly、Robert West、Salvatore Tozzi、William Kreutner、John A. Hey

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00020-1

  日期：1998.2

  discovery of trans-4-methyl-3-imidazoyl pyrrolidine (+/-)-3a as a potent and highly selective H3 agonist. The pyrroline (+/-)-3a was resolved, and its (+) enantiomer, Sch 50971 [(+)-3a], showed a greater separation of H3 and H1 activities in vivo (H3/H1 ratio >> 330) than (R)-alpha-methylhistamine (+)-1 (H3/H1 ratio = 17), the standard H3 agonist.

  Immepyr（+）-2的广泛结构修饰导致反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷（+/-）-3a作为有效且高度选择性的H3激动剂的发现。解析了吡咯啉（+/-）-3a，其（+）对映异构体Sch 50971 [（+）-3a]与体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 330） （R）-α-甲基组胺（+）-1（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。