(1'aR,2'R,7'aR)-4'-chlorospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,7'-2,7a-dihydro-1aH-naphtho[2,3-b]oxirene]-2',3'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1'aR,2'R,7'aR)-4'-chlorospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,7'-2,7a-dihydro-1aH-naphtho[2,3-b]oxirene]-2',3'-diol
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO₅
• 分子量: 368.773
• InChiKey: KQNZJGSFCIVYCL-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'aR,2'R,7'aR)-4'-chlorospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,7'-2,7a-dihydro-1aH-naphtho[2,3-b]oxirene]-2',3'-diol 在 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sch 53825及其衍生物的全合成、结构修正和细胞毒活性

  摘要：

  Sch 53825 ( 14 ) 的首次全合成是通过N-苄基辛可宁氯化物催化的不对称环氧化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，从 5-羟基-1-四氢萘酮以 16% 的总产率分 12 步实现的。在此基础上，采用相同原料，改进了棕榈霉素B 6的合成，共6步，总收率32%。此外，合成了三个具有两个氯原子的新类似物。它们的结构通过1 H、13 C NMR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据进行了表征。将天然 Sch 53825 的结构修改为化合物1的差向异构体与 C-4 处的抗羟基环氧化物。它们对几种肿瘤细胞系（HCT116、U251、BGC823、Huh-7 和 PC9）的细胞毒活性表明，化合物11对上述癌细胞系表现出优异的细胞毒性，IC 50 < 0.5 μM。

  DOI：

  10.1039/d2ra02898k
• 作为产物：
  描述：

  (1a'R,7a'S)-5'-chloro-6'-hydroxy-1a',7a'-dihydro-7'H-spiro[naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-2,2'-naphtho[2,3-b]oxiren]-7'-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(1'aR,2'R,7'aR)-4'-chlorospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,7'-2,7a-dihydro-1aH-naphtho[2,3-b]oxirene]-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  Sch 53825及其衍生物的全合成、结构修正和细胞毒活性

  摘要：

  Sch 53825 ( 14 ) 的首次全合成是通过N-苄基辛可宁氯化物催化的不对称环氧化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，从 5-羟基-1-四氢萘酮以 16% 的总产率分 12 步实现的。在此基础上，采用相同原料，改进了棕榈霉素B 6的合成，共6步，总收率32%。此外，合成了三个具有两个氯原子的新类似物。它们的结构通过1 H、13 C NMR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据进行了表征。将天然 Sch 53825 的结构修改为化合物1的差向异构体与 C-4 处的抗羟基环氧化物。它们对几种肿瘤细胞系（HCT116、U251、BGC823、Huh-7 和 PC9）的细胞毒活性表明，化合物11对上述癌细胞系表现出优异的细胞毒性，IC 50 < 0.5 μM。

  DOI：

  10.1039/d2ra02898k

文献信息

• Sch 53823 and Sch 53825, novel fungal metabolites with phospholipase D inhibitory activity
  作者：Min Chu、Mahesh G. Patel、Jin-Keon Pai、Pradip R. Das、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00074-1

  日期：1996.3

  Two novel phospholipase D (PLD) inhibitors, Sch 53823 (1) and Sch 53825 (2), were isolated from a fungal culture. The acetylated derivatives, Sch 53827 (3) and Sch 53829 (4), were prepared for the purpose of structure determination. The extensive NMR studies of 3 and 4 including DEFT, COSY, NOESY, HETCOR, and selective INEPT experiments permitted the establishment of their structures, as well as relative stereochemistries. Among these compounds, 3 exhibited the most potent inhibitory activity in the phospholipase D assay with the IC50 = 17 mu M.
• Total synthesis, structure revision and cytotoxic activity of Sch 53825 and its derivatives
  作者：Leichuan Xu、Haoyun Ma、Xinkun An、Yihao Li、Qian Zhang、Xinlei Liu、Mingan Wang

  DOI：10.1039/d2ra02898k

  日期：——

  The first total synthesis of Sch 53825 (14) was achieved in 12 steps from 5-hydroxy-1-tetralone in 16% overall yield through N-benzyl cinchoninium chloride-catalyzed asymmetric epoxidation and a Mitsunobu reaction as the key steps. On this basis, the synthesis of palmarumycin B6 was improved using the same raw material with 6 steps and 32% overall yield. Also, three new analogues with two chlorine

  Sch 53825 ( 14 ) 的首次全合成是通过N-苄基辛可宁氯化物催化的不对称环氧化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，从 5-羟基-1-四氢萘酮以 16% 的总产率分 12 步实现的。在此基础上，采用相同原料，改进了棕榈霉素B 6的合成，共6步，总收率32%。此外，合成了三个具有两个氯原子的新类似物。它们的结构通过1 H、13 C NMR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据进行了表征。将天然 Sch 53825 的结构修改为化合物1的差向异构体与 C-4 处的抗羟基环氧化物。它们对几种肿瘤细胞系（HCT116、U251、BGC823、Huh-7 和 PC9）的细胞毒活性表明，化合物11对上述癌细胞系表现出优异的细胞毒性，IC 50 < 0.5 μM。