[(S)-1-(4,4-Diphenyl-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(4,4-Diphenyl-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: (S)-2-(1-(4,4-diphenylbut-3-enyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid；2-[(2S)-1-(4,4-diphenylbut-3-enyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: ZSHXWEIQLMBKTH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-[1-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到[(S)-1-(4,4-Diphenyl-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  New highly potent GABA uptake inhibitors selective for GAT-1 and GAT-3 derived from (R)- and (S)-proline and homologous pyrrolidine-2-alkanoic acids

  摘要：

  We synthesized proline and pyrrolidine-2-alkanoic acid derivatives in their enantiomerically pure form and evaluated them for their affinity to the GABA transport proteins GAT-1 and GAT-3. Among the compounds presented herein, (R)-pyrrolidine-2-acetic acid (R)-4d substituted with a 2- [tris(4-methoxyphenyl)methoxy] ethyl residue at the nitrogen atom showed the highest affinity at GAT-3 (IC50 = 3.1 mu M) comparable with the well-known GAT-3 blocker (S)-SNAP-5114. Compound (R)-4d displayed excellent subtype selectivity for GAT-3 (GAT-3:GAT-1 = 20:1). (S)-2-pyrrolidineacetic acid derivatives (S)-4b provided with a 4,4-diphenylbut-3-en-1-yl moiety and (S)-4c substituted with a 4,4-[di(3-methylthiophen-2-yl)]phenylbut-3-en-l-yl residue at the nitrogen atom exhibited IC50 values of 0.396 mu M and 0.343 mu M at the GAT-1 protein, respectively. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.01.019

文献信息

• GABA-UPTAKE-INHIBITOREN MIT PYRROLIDINSTRUKTUR
  申请人：BDD Berolina Drug Development AB

  公开号：EP1109783A2

  公开（公告）日：2001-06-27
• [DE] GABA-UPTAKE-INHIBITOREN MIT PYRROLIDINSTRUKTUR<br/>[EN] GABA UPTAKE INHIBITORS HAVING A PYRROLIDINE STRUCTURE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ABSORPTION DE GABA A STRUCTURE PYRROLIDINIQUE
  申请人：WANNER KLAUS

  公开号：WO2000014064A2

  公开（公告）日：2000-03-16

  Beschrieben werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R?1 bis R7, A1, A2¿, X und Z wie in Anspruch 1 definiert sind. Diese Verbindungen eignen sich als GABA-uptake-Inhibitoren zur Behandlung von Krankheiten wie beispielsweise Epilepsie.