tert-butyl 4-[(1S)-1-hydroxypropyl]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(1S)-1-hydroxypropyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: GDCSPCZJWMQSLC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-哌啶二醇盐酸盐 在 tris(2-(4′-methoxyphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 正丁基锂 、 1,4-环己二烯 、 碳酸氢钠 、 Cp₂Zr(OTf)₂·THF 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4-二甲基-2-咪唑烷硫酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl 4-hydroxy-4-propylpiperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-[(1S)-1-hydroxypropyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。