5-(4-chlorophenyl)-3-[(piperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 49809-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-[(piperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-3-piperidin-1-ylmethyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-(4-Chlorophenyl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 49809-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃OS
• 分子量: 309.82
• InChiKey: XVTXKDOKYXCMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-[(piperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  探索取代基对三种密切相关的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮衍生物中通过非共价相互作用构建的超分子组装体的影响：抗菌和抗增殖活性的评估

  摘要：

  合成了三种密切相关的1,3,4-恶二唑-2(3)-硫酮-曼尼希碱，并通过光谱和单晶X射线衍射方法对其进行了表征。 X 射线分析表明，标题分子采用“-”形构象，并且注意到取代基周围存在轻微的结构偏差。赫什菲尔德曲面图和二维指纹图证明了取代基（哌啶、吗啉和硫代吗啉）对分子间相互作用的影响。 CLP-PIXEL 能量分析确定了分子二聚体（表征晶体堆积）中相对于总分子间相互作用能最显着的相互作用。这些二聚体通过各种非共价相互作用结合在一起，包括 C–H⋅⋅⋅S/N/O/Cl/π 相互作用以及非常规的孤对⋅⋅⋅π 相互作用。具有硫代吗啉取代基的分子在固态下有利于两个 σ-空穴相互作用（Cl⋅⋅⋅Cl 卤素键和 S⋅⋅⋅N 硫属键）。此外，分子静电势（MEP）表面和形变电子密度有助于描述Cl和硫酮S原子上σ空穴的存在。非共价相互作用指数 (NCI) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 方法用于描述分

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137501

文献信息

• Exploring the effect of substituents on the supramolecular assemblies built by non-covalent interactions in three closely related 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione derivatives: An evaluation of antimicrobial and anti-proliferative activities
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Vignesh Krishnan、Hanan M. Hassan、Mohammed S.M. Abdelbaky、Santiago Garcia-Granda、Ali A. El-Emam、M. Judith Percino、Subbiah Thamotharan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137501

  日期：2024.4

  (QTAIM) methods are used to delineate the nature of observed noncovalent interactions in the molecular dimers. data of antibacterial and anti-proliferative activities indicate that compound with morpholine substituent showed a moderate antibacterial activity against all tested Gram-positive bacterial strains. However, molecules with piperidine and thiomorpholine showed notable effectiveness against the HepG-2

  合成了三种密切相关的1,3,4-恶二唑-2(3)-硫酮-曼尼希碱，并通过光谱和单晶X射线衍射方法对其进行了表征。 X 射线分析表明，标题分子采用“-”形构象，并且注意到取代基周围存在轻微的结构偏差。赫什菲尔德曲面图和二维指纹图证明了取代基（哌啶、吗啉和硫代吗啉）对分子间相互作用的影响。 CLP-PIXEL 能量分析确定了分子二聚体（表征晶体堆积）中相对于总分子间相互作用能最显着的相互作用。这些二聚体通过各种非共价相互作用结合在一起，包括 C–H⋅⋅⋅S/N/O/Cl/π 相互作用以及非常规的孤对⋅⋅⋅π 相互作用。具有硫代吗啉取代基的分子在固态下有利于两个 σ-空穴相互作用（Cl⋅⋅⋅Cl 卤素键和 S⋅⋅⋅N 硫属键）。此外，分子静电势（MEP）表面和形变电子密度有助于描述Cl和硫酮S原子上σ空穴的存在。非共价相互作用指数 (NCI) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 方法用于描述分