tert-butyl (2R)-2-propanoylpiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-propanoylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: ULEXMXPJOTZHNL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-propanoylpiperidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三苯基膦氯金 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2-a]氮杂百部碱的合成研究

  摘要：

  Stemona生物碱stemokerrin 和cochinchistemonine的碳骨架由三个组成部分（哌啶、呋喃和tetronate）组装而成。连接片段的关键步骤包括 Stille 交叉偶联（哌啶/呋喃）和醛醇型添加 tetronate。呋喃作为一种潜在的 1,4-双官能化合物，通过 II 型光氧化作用转化为 γ-酮内酯。试图通过后期氧化或消除来构建茎干蛋白的 C12-C13 双键仍然不成功。取而代之的是非天然产物dihydrostemokerrin和furostemokerrin。

  DOI：

  10.1055/a-1777-2477
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 tert-butyl (2R)-2-propanoylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2-a]氮杂百部碱的合成研究

  摘要：

  Stemona生物碱stemokerrin 和cochinchistemonine的碳骨架由三个组成部分（哌啶、呋喃和tetronate）组装而成。连接片段的关键步骤包括 Stille 交叉偶联（哌啶/呋喃）和醛醇型添加 tetronate。呋喃作为一种潜在的 1,4-双官能化合物，通过 II 型光氧化作用转化为 γ-酮内酯。试图通过后期氧化或消除来构建茎干蛋白的 C12-C13 双键仍然不成功。取而代之的是非天然产物dihydrostemokerrin和furostemokerrin。

  DOI：

  10.1055/a-1777-2477