2-amino-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Amino-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: QPDOXUAGYSYEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.34h， 以53%的产率得到2-azido-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  由环诱导的5-碘-1,2,3-三唑向2-（1-氨基烷基）苯并恶唑的级联转化

  摘要：

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01755
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrovanillic alcohol 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-amino-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  由环诱导的5-碘-1,2,3-三唑向2-（1-氨基烷基）苯并恶唑的级联转化

  摘要：

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01755

文献信息

• Annulation-Induced Cascade Transformation of 5-Iodo-1,2,3-triazoles to 2-(1-Aminoalkyl)benzoxazoles
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Mger A. Navasardyan、Dmitry A. Erzunov、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01755

  日期：2018.8.3

  Base-mediated cyclization of (5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols was proposed as a new synthetic strategy for the in situ generation of diazoimines via electrocyclic ring opening of the fused heterocycle. Cu-catalyzed amination of the intermediate diazoalkanes was employed to develop an efficient cascade approach to functionalized benzoxazoles.

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。