2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: GPQQVYUCMXALPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 potassium carbonate 生成 (3R)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  FLOYD, DAVID M.;MOQUIN, ROBERT V.;ATWAL, KARNAIL S.;AHMED, SYED Z.;SPERGE+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5572-5579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫醚的不对称加氢：获得光学活性的1,5-苯并噻氮卓衍生物

  摘要：

  使用钌（II）NHC络合物开发了乙烯基硫醚的新型不对称氢化反应。该方法提供了一种具有立体中心带有CS键的旋光1,5-苯并噻嗪类化合物的有效方法。对于带有一系列有用官能团的多种底物，均具有出色的对映选择性（最高95％  ee）和高产率（最高99％）。此外，该方法可直接应用于抗抑郁药R -（-）-噻嗪酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201512032

文献信息

• FLOYD, DAVID M.;MOQUIN, ROBERT V.;ATWAL, KARNAIL S.;AHMED, SYED Z.;SPERGE+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5572-5579
  作者：FLOYD, DAVID M.、MOQUIN, ROBERT V.、ATWAL, KARNAIL S.、AHMED, SYED Z.、SPERGE+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation of Vinylthioethers: Access to Optically Active 1,5-Benzothiazepine Derivatives
  作者：Wei Li、Christoph Schlepphorst、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201512032

  日期：2016.3.1

  method provides an efficient approach to optically active 1,5‐benzothiazepines featuring stereocenters with C−S bonds. Excellent enantioselectivities (up to 95 % ee) and high yields (up to 99 %) were obtained for a variety of substrates bearing a range of useful functional groups. Moreover, this methodology could be directly applied to the synthesis of the antidepressant drug R‐(−)‐thiazesim.

  使用钌（II）NHC络合物开发了乙烯基硫醚的新型不对称氢化反应。该方法提供了一种具有立体中心带有CS键的旋光1,5-苯并噻嗪类化合物的有效方法。对于带有一系列有用官能团的多种底物，均具有出色的对映选择性（最高95％  ee）和高产率（最高99％）。此外，该方法可直接应用于抗抑郁药R -（-）-噻嗪酮的合成。