R（+）-7-羟基-DPAT氢溴酸盐 | 82730-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: R（+）-7-羟基-DPAT氢溴酸盐
• 英文名称: R-(+)-7-hydroxy-2-dipropylaminotetraline
• 英文别名: R-(+)-7-OH-DPAT；(+)-7-OH-DPAT；R(+)-7-hydroxy-N,N-di-n-propyl-2-aminotetralin；7-Dipropylamino-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol；(7R)-7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 82730-72-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: BLYMJBIZMIGWFK-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O:>100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R（+）-7-羟基-DPAT氢溴酸盐 在 aluminum oxide 、 超重氢 、 5% rhodium on alumina 、 乙醇 作用下， 170.0 ℃ 、33.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligands of glutamate and dopamine receptors evenly labeled with hydrogen isotopes

  摘要：

  A reaction of high-temperature solid-phase catalytic isotope exchange (HSCIE) was studied for the preparation of tritium- and deuterium-labeled ligands of glutamate and dopamine receptors. Tritium-labeled (5S,10R)-(+)-5-methyl-10,11-dihydro-H-5-dibenzo[a,d]cyclopenten-5,1-imine ([G-H-3]MK-801) and R(+)-7-hydroxy-N,N-di-n-propyl-2-aminotetraline ([G-H-3]-7-OH-DPAT) were obtained with a specific activity of 210 and 120 Ci/mol, respectively. The isotopomeric distribution of deuterium-labeled ligands was studied using time-of-flight mass-spectrometer MX 5310 (ESI-o-TOF) with electrospray and orthogonal ion injection. Mean deuterium incorporation per ligand molecule was 11.09 and 3.21 atoms for [G-H-3]MK-801 and [G-H-3]-7-OH-DPAT, respectively. The isotope label was shown to be distributed all over the ligand molecule. The radioreceptor binding of tritium-labeled ligands [G-H-3]MK-801 and [G-H-3]-7-OH-DPAT was analyzed using the brain structure of Vistar rats. It was demonstrated that [G-H-3]MK-801 specifically binds to hippocampus membranes with K (d) 8.3 +/- 1.4 nM, B (max) being 3345 +/- 300 fmol/mg protein. The [G-H-3]-7-OH-DPAT ligand specifically binds to rat striatum membranes with K (d) 10.01 +/- 0.91 nM and B (max) 125 +/- 4.5 fmol/mg protein. It was concluded that the HSCIE reaction can be used for the preparation of highly tritium-labeled (+)-MK-801 and 7-OH-DPAT with retention of their physiological activities.

  DOI：

  10.1134/s1068162009030030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-OMe-DPAT 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 R（+）-7-羟基-DPAT氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  解析的单酚2-氨基四氢萘草酸和1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉：集中作用于突触前和突触后多巴胺受体激动剂的结构和立体化学考虑。

  摘要：

  揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺（DA）激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6 ，10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂，阿扑吗啡和麦角灵重叠，可以提出一种新的DA受体模型，作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好，而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性，还用于预测新型结构的特性，包括固有手性，该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具，最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00380a012

文献信息

• Affinity for Dopamine D₂, D₃, and D₄ Receptors of 2-Aminotetralins. Relevance of D₂ Agonist Binding for Determination of Receptor Subtype Selectivity
  作者：L. Alexander van Vliet、Pieter G. Tepper、Durk Dijkstra、Geert Damsma、Håkan Wikström、Thomas A. Pugsley、Hyacinth C. Akunne、Thomas G. Heffner、Shelly A. Glase、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm960345l

  日期：1996.1.1

  D3 DA receptors, as exemplified by compounds 11-15 and 21-26, while some had a reasonable selectivity for the DA D3 receptors. The affinities of the 2-aminotetralins for the D21, receptor depended on the type of radioligand (agonist or antagonist) used. The agonist affinity data, obtained by using the agonist ligand [3H]N-0437, are thought to be more relevant for calculating DA receptor subtype selectivity

  制备了一系列2-氨基四氢化萘，在5-或7位上被甲氧基或羟基取代，并具有不同的N-烷基或N-芳基烷基取代基，并在人多巴胺（DA）D2的结合测定中进行了评估，D3和D4受体。该系列的某些成员是在以前的研究中准备的，但从未在体外用单受体亚型进行测试，因此再次进行了检查。所测试的2-氨基四氢化萘均未显示出对多巴胺D4受体的高亲和力。但是，如化合物11-15和21-26所示，许多2-氨基四氢萘林对D2和D3 DA受体均显示出高亲和力，而有些对DA D3受体具有合理的选择性。2-氨基四氢萘林对D21受体的亲和力取决于所用放射性配体（激动剂或拮抗剂）的类型。激动剂亲和力数据，
• BIFUNCTIONAL/POLYFUNCTIONAL DOPAMINE D2/D3 AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20120108815A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A precursor for the deposition of a thin film by atomic layer deposition is provided. The compound has the formula M x L y where M is a metal and L is an amidrazone-derived ligand or an amidate-derived ligand. A process of forming a thin film using the precursors is also provided.

  提供了一种用于原子层沉积薄膜的前体。该化合物具有MxLy的公式，其中M是金属，L是来自酰胺肼衍生的配体或酰胺酸衍生的配体。还提供了使用前体形成薄膜的过程。
• Combination treatment for depression and anxiety
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1260221A2

  公开（公告）日：2002-11-27

  The present invention relates to a method of treating depression or anxiety in a mammal, including a human, by administering to the mammal a monoamine reuptake inhibitor in combination with a dopamine D3 receptor agonist. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier, a monoamine reuptake inhibitor and a dopamine D3 receptor agonist.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物（包括人类）抑郁或焦虑的方法，其方法是向哺乳动物施用单胺再摄取抑制剂与多巴胺 D3 受体激动剂。本发明还涉及含有药学上可接受的载体、单胺再摄取抑制剂和多巴胺 D3 受体激动剂的药物组合物。
• VERWENDUNG VON DOPAMIN-D3-REZEPTOR-AGONISTEN IN DER THERAPIE DER SALZABHÄNGIGEN HYPERTONIE
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1233815A1

  公开（公告）日：2002-08-28
• Methods of treating a subject using bioreversible derivatives of hydroxy n-substituted-2-aminotetralins
  申请人：Spriaso LLC

  公开号：US20160016887A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Described are compositions that may be orally administered that comprise a bioreversible derivative of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin or an enantiomer or salt or prodrug thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier suitable for oral administration in the amount present, wherein the composition is orally bioavailable when administered to a subject. The bioreversible derivative has an intrinsic lipophilicity C log P value of about 7 to about 11.5. A method comprises oral administering such composition to a human subject in need of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin therapy.