1-Methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid (2-guanidino-ethyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-Methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid (2-guanidino-ethyl)-amide
• 英文别名: N-(2-guanidinoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide；N-[2-(diaminomethylideneamino)ethyl]-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O
• 分子量: 310.359
• InChiKey: VKRKQIKRNQRTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-beta-咔啉-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-Methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid (2-guanidino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  基于Tat-TAR相互作用的靶向β-咔啉衍生物的TAR RNA的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列靶向TAR RNA的带有胍基或氨基末端的侧链的新的β-咔啉衍生物3-14。分子模型研究表明，化合物11获得了最小的相互作用能，该化合物包含三个亚甲基的最佳连接基，并且末端胍基通过氢键与TAR元素的三个碱基的凸起相互作用，这是导致该结构的主要因素。药物-TAR RNA复合物的稳定性。为了评估化合物3-14阻断Tat-TAR相互作用的能力，我们基于Tat表达载体和长末端重复区-氯霉素乙酰转移酶（LTR-CAT）报告基因构建体的瞬时共转染，建立了快速，灵敏的定量生物测定法。真核细胞 通过ELISA监测化合物对CAT表达水平的影响。在抑制带有末端胍基的Tat-TAR相互作用中，化合物11和12是所有活性最高的化合物，并且是三个亚甲基的最佳连接基。两种化合物在MT4细胞中也都具有抗HIV-1活性，它们对小鼠腹腔内急性毒性的LD50值分别为320.0和104.3 mg / kg。此外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.012