1-Methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid (2-guanidino-ethyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-Methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid (2-guanidino-ethyl)-amide
• 英文别名: N-(2-guanidinoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide；N-[2-(diaminomethylideneamino)ethyl]-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O
• 分子量: 310.359
• InChiKey: VKRKQIKRNQRTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-beta-咔啉-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-Methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid (2-guanidino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  基于Tat-TAR相互作用的靶向β-咔啉衍生物的TAR RNA的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列靶向TAR RNA的带有胍基或氨基末端的侧链的新的β-咔啉衍生物3-14。分子模型研究表明，化合物11获得了最小的相互作用能，该化合物包含三个亚甲基的最佳连接基，并且末端胍基通过氢键与TAR元素的三个碱基的凸起相互作用，这是导致该结构的主要因素。药物-TAR RNA复合物的稳定性。为了评估化合物3-14阻断Tat-TAR相互作用的能力，我们基于Tat表达载体和长末端重复区-氯霉素乙酰转移酶（LTR-CAT）报告基因构建体的瞬时共转染，建立了快速，灵敏的定量生物测定法。真核细胞 通过ELISA监测化合物对CAT表达水平的影响。在抑制带有末端胍基的Tat-TAR相互作用中，化合物11和12是所有活性最高的化合物，并且是三个亚甲基的最佳连接基。两种化合物在MT4细胞中也都具有抗HIV-1活性，它们对小鼠腹腔内急性毒性的LD50值分别为320.0和104.3 mg / kg。此外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.012

文献信息

• Design, synthesis and bioactivities of TAR RNA targeting β-carboline derivatives based on Tat–TAR interaction
  作者：Xiaolin Yu、Wei Lin、Ruifang Pang、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.012

  日期：2005.9

  targeting the TAR RNA were designed and synthesized. Molecular modeling studies indicated that the minimal interaction energy was obtained for compound 11, which contained the optimal linker of three methylene groups and the terminal guanidinium group interacted with the three-base bulge of TAR element by hydrogen bonds, which were the main contributor to the stability of drug-TAR RNA complex. To evaluate

  设计并合成了一系列靶向TAR RNA的带有胍基或氨基末端的侧链的新的β-咔啉衍生物3-14。分子模型研究表明，化合物11获得了最小的相互作用能，该化合物包含三个亚甲基的最佳连接基，并且末端胍基通过氢键与TAR元素的三个碱基的凸起相互作用，这是导致该结构的主要因素。药物-TAR RNA复合物的稳定性。为了评估化合物3-14阻断Tat-TAR相互作用的能力，我们基于Tat表达载体和长末端重复区-氯霉素乙酰转移酶（LTR-CAT）报告基因构建体的瞬时共转染，建立了快速，灵敏的定量生物测定法。真核细胞 通过ELISA监测化合物对CAT表达水平的影响。在抑制带有末端胍基的Tat-TAR相互作用中，化合物11和12是所有活性最高的化合物，并且是三个亚甲基的最佳连接基。两种化合物在MT4细胞中也都具有抗HIV-1活性，它们对小鼠腹腔内急性毒性的LD50值分别为320.0和104.3 mg / kg。此外