tert-Butyl-dimethyl-((6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yloxy)-silane
• 英文别名: 1-Tetrahydrocannabinol, TBDMS；[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂Si
• 分子量: 428.731
• InChiKey: JLRFZWKTGGRERL-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yloxy)-silane 在 selenium(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-11-nor-9-carboxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  大麻素代谢物的合成：Ajulemic Acid 和 胡-210

  摘要：

  据报道，大麻素代谢物比其母体化合物更有效。其中，ajulemic acid （AJA） 是 Δ9-THC-11-oic acid 的侧链类似物，这将是发现更有效类似物的良好模板结构。在此，我们优化了关键的烯丙基氧化步骤，以高产率引入 C-11 羟基。在此条件下制备了一系列化合物，包括 胡-210、11-nor-Δ8-四氢大麻酚 （THC）-羧酸和 Δ9-THC-羧酸。

  DOI：

  10.3390/molecules29020526
• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  大麻素代谢物的合成：Ajulemic Acid 和 胡-210

  摘要：

  据报道，大麻素代谢物比其母体化合物更有效。其中，ajulemic acid （AJA） 是 Δ9-THC-11-oic acid 的侧链类似物，这将是发现更有效类似物的良好模板结构。在此，我们优化了关键的烯丙基氧化步骤，以高产率引入 C-11 羟基。在此条件下制备了一系列化合物，包括 胡-210、11-nor-Δ8-四氢大麻酚 （THC）-羧酸和 Δ9-THC-羧酸。

  DOI：

  10.3390/molecules29020526