naphtho[2,3-c]tropone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,3-c]tropone
• 英文别名: Cyclohepta[b]naphthalen-7-one；cyclohepta[b]naphthalen-7-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: DTKSOFYVZLDTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-(2',3'-naphtho)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one ethylene acetal 在 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 naphtho[2,3-c]tropone
  参考文献：
  名称：

  π扩展的邻喹啉酮托酮衍生物：萘并[2,3-c]托洛酮和蒽[2,3-c]托洛酮的实验和理论研究。

  摘要：

  在理论上和实验上都研究了pi扩展的邻喹啉酮托酮衍生物，萘并[2,3-c]托洛酮（3）和蒽[2,3-c]托洛酮（4）。已经进行了3-4和相关化合物在B3LYP水平上使用6-31G *基础集的几何优化，以及在RHF水平上使用6-31 + G *基础集的GIAO计算，以评估该化合物的贡献。这些分子的极化共振形式。GIAO计算得出的NICS（1）值表明，邻醌3和4的托酮环的芳香性比亲代托酮（1）显着增加，但以稠合的苯环为代价，这与显着的电子相符。这些分子在基态极化。另一方面，苯环或萘环与2,3-或4稠合 tropone的5位会导致所得tropone部分的芳香性降低。实验上，在-196摄氏度的刚性玻璃中辐射6,7-（2'，3'-萘）双环[3.2.0]庚3,6-dien-2-one（10）导致形成它们显示出延伸至700 nm的特征性UV-Vis吸收，并且在融化玻璃后会迅速发生[pi 12 + pi 14]二聚化。相反，在相同反应条件下，6

  DOI：

  10.1039/b400080n

文献信息

• Experimental and Computational Studies of the Infrared Spectra of 3,4-Benzotropone and Naphtho[2,3-<i>c</i>]tropone:  Medium Effects on the Molecular Structures of the Tropones
  作者：Tadatake Sato、Hiroyuki Niino、Masakazu Ohkita

  DOI：10.1021/jp035650e

  日期：2004.2.1

  The IR spectra of 3,4-benzotropone (2) and naphtho[2,3-c]tropone (3) isolated in nitrogen matrices at 13 K were directly observed. These tropones were generated in the matrices by the photoisomerization of 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (4) and naphtha[2,3-f]bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (5), respectively. The observed IR bands of the photoproducts were in good agreement with the

  直接观察了在 13 K 的氮基质中分离的 3,4-苯并托酮 (2) 和萘并[2,3-c]托酮 (3) 的 IR 光谱。这些肌钙蛋白是通过 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (4) 和石脑油[2,3-f]bicyclo[3.2.0] 的光异构化在基质中生成的hepta-3,6-dien-2-one (5)，分别。观察到的光产物的红外波段与理论预测的波段非常吻合。在 1607 和 1615 cm - 1 处观察到强烈的 C=O/C=C 谱带 2，在 1605 cm - 1 处观察到相应的谱带 3，具有肩峰。观察到 3 的 C=O/C=C 波段的波数比 2 的相应波段略低，这表明苯并退火增强了极化共振形式对 3 的贡献。在氮基质中观察到的 2 的 IR 光谱与之前在 CFCl 3 -CF 2 BrCF 2 Br-CHCl 3 基质中观察到的光谱显着不同。使用
• Experimental and computational studies of naphtho[2,3- c ]tropone: a highly polarized novel troponid system
  作者：Masakazu Ohkita、Kieko Sano、Takanori Suzuki、Takashi Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01496-4

  日期：2001.10

  Irradiation of 6.7-(2',3'-aphtho)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (10) in a rigid glass at -196 degreesC leads to the formation of hitherto unknown naphtho[2,3-c]tropone (3). which exhibits a characteristic UV-vis absorption extending to 700 nm and undergoes rapid [pi 12+pi 14] dimerization upon thawing the glass. NICS(1) values calculated for a series of benzo- and naphtho-fused tropones suggest that aromatic character of the tropone ring in 3 is significantly increased relative to the parent system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• π-Extended o-quinoidal tropone derivatives: experimental and theoretical studies of naphtho[2,3-c]tropone and anthro[2,3-c]tropone
  作者：Masakazu Ohkita、Kieko Sano、Takanori Suzuki、Takashi Tsuji、Tadatake Sato、Hiroyuki Niino

  DOI：10.1039/b400080n

  日期：——

  moiety. Experimentally, irradiation of 6,7-(2',3'-naphtho)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (10) in a rigid glass at -196 degrees C leads to the formation of, which exhibits a characteristic UV-Vis absorption extending to 700 nm and undergoes rapid [pi 12 + pi 14] dimerization upon thawing the glass. In contrast, 6,7-(2',3'-anthro)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (11) showed no sign of isomerization

  在理论上和实验上都研究了pi扩展的邻喹啉酮托酮衍生物，萘并[2,3-c]托洛酮（3）和蒽[2,3-c]托洛酮（4）。已经进行了3-4和相关化合物在B3LYP水平上使用6-31G *基础集的几何优化，以及在RHF水平上使用6-31 + G *基础集的GIAO计算，以评估该化合物的贡献。这些分子的极化共振形式。GIAO计算得出的NICS（1）值表明，邻醌3和4的托酮环的芳香性比亲代托酮（1）显着增加，但以稠合的苯环为代价，这与显着的电子相符。这些分子在基态极化。另一方面，苯环或萘环与2,3-或4稠合 tropone的5位会导致所得tropone部分的芳香性降低。实验上，在-196摄氏度的刚性玻璃中辐射6,7-（2'，3'-萘）双环[3.2.0]庚3,6-dien-2-one（10）导致形成它们显示出延伸至700 nm的特征性UV-Vis吸收，并且在融化玻璃后会迅速发生[pi 12 + pi 14]二聚化。相反，在相同反应条件下，6