(3E,5E)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3E,5E)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)pyran-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis(thiophen-2-ylmethylidene)oxan-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S₂
• 分子量: 288.391
• InChiKey: GEWCSDVIGVPBJG-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)pyran-4-one 、 乙腈 、 4-甲苯基乙炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到(Z)-1-(8-(thiophene-2-yl)-4-(thiophene-2-ylmethylene)-6-(ptolyl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-7(8H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的串联环空：构建功能化铬和吡喃基吡啶的策略

  摘要：

  描述了一种在BF 3 ·OEt 2存在下简单有效的一环芳基酮，炔烃和腈的方法。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了高度官能化的各种N-取代的吡啶-稠合的色诺和吡喃衍生物。事实证明，该方法可用于合成各种色素铬并[3,4- c ]吡啶，硫代色素[3,4- c ]吡啶，吡喃并[3,4- c ]吡啶和硫代吡喃并[3，来自容易获得的底物的4- c ]吡啶衍生物。这个实验简单的方案在一锅操作中提供了结构复杂，生物学相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02463
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 四氢吡喃酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3E,5E)-tetrahydro-3,5-bis((thiophen-2-yl)methylene)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的串联环空：构建功能化铬和吡喃基吡啶的策略

  摘要：

  描述了一种在BF 3 ·OEt 2存在下简单有效的一环芳基酮，炔烃和腈的方法。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了高度官能化的各种N-取代的吡啶-稠合的色诺和吡喃衍生物。事实证明，该方法可用于合成各种色素铬并[3,4- c ]吡啶，硫代色素[3,4- c ]吡啶，吡喃并[3,4- c ]吡啶和硫代吡喃并[3，来自容易获得的底物的4- c ]吡啶衍生物。这个实验简单的方案在一锅操作中提供了结构复杂，生物学相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02463

文献信息

• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、Roholah Sharifi

  DOI：10.1002/hc.20252

  日期：——

  A remarkable efficient double crossed aldol condensation of heterocyclic ketones with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of magnesium bromide ethyl etherate, triethylamine, and methanol under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure. © 2007 Wiley

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252