N-(4-Acetyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-Acetyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide
• 英文别名: InChI=1/C6H7N3O3S/c1-3(10)7-5-8-9(4(2)11)6(12)13-5/h1-2H3,(H,7,8,10；N-(4-acetyl-5-oxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₆H₇N₃O₃S
• 分子量: 201.206
• InChiKey: NRMBSQJZBMVWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-乙酰基-5-氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(4-Acetyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-一的酰化

  摘要：

  根据反应条件，在3-NH位置或5-氨基选择性地进行5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮（2）的酰化。3-NH是高酸性的，在吡啶或三乙胺的存在下，在该位置用酸酐以高收率进行酰化反应。只有通过5-氨基-3-酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮中间体4才能使3-位和5-氨基的二酰基化。在中性条件下，酰化仅在5-氨基上与酰基氯形成5-酰基氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮5发生。5-乙酰氨基-3 H-1,3,4-噻二唑啉-2-酮还可以通过在乙酸中热转化5-氨基-3-乙酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮来合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350306

文献信息

• Acylation of 5-amino-3<i>H</i>-1,3,4-thiadiazolin-2-one
  作者：Do Young Ra、Nam Sook Cho、Jae Joo Cho

  DOI：10.1002/jhet.5570350306

  日期：1998.5

  4-thiadiazolin-2-one (2) was undertaken selectively at either the 3-NH position or at 5-amino group depending on reaction conditions. The 3-NH is highly acidic and acylation takes place with acid anhydrides at this position in high yields in the presence of pyridine or triethylamine. The diacylation of both the 3-position and the 5-amino group was only possible via the 5-amino-3-acyl-1,3,4-thiadiazolin-2-one

  根据反应条件，在3-NH位置或5-氨基选择性地进行5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮（2）的酰化。3-NH是高酸性的，在吡啶或三乙胺的存在下，在该位置用酸酐以高收率进行酰化反应。只有通过5-氨基-3-酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮中间体4才能使3-位和5-氨基的二酰基化。在中性条件下，酰化仅在5-氨基上与酰基氯形成5-酰基氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮5发生。5-乙酰氨基-3 H-1,3,4-噻二唑啉-2-酮还可以通过在乙酸中热转化5-氨基-3-乙酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮来合成。

表征谱图