9-[1-(3-phosphonopropoxy)methyl]guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[1-(3-phosphonopropoxy)methyl]guanine
• 英文别名: 9-(3-Phosphono-1-propoxymethyl)guanine；3-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]propylphosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 303.214
• InChiKey: SNHIAORLIXQQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[1-(3-phosphonopropoxy)methyl]guanine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到9-[1-(3-phosphonopropoxy)methyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  9-膦酰基烷基和9-膦酰基烷氧基烷基嘌呤的合成：评估其作为恶性疟原虫，间日疟原虫和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶抑制剂的能力

  摘要：

  嘌呤挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRT]催化合成嘌呤核苷单磷酸，IMP，GMP或XMP，这对于DNA / RNA的生产至关重要。在原生动物寄生虫（如疟原虫）中，这是唯一可用于合成的途径，因为它们缺乏人细胞中存在的从头途径。已发现嘌呤核苷单磷酸的类似物无环核苷膦酸酯（ANP）可抑制K i值低至100 nM的恶性疟原虫（Pf）HGXPRT和间日疟原虫（Pv）HGPRT 。他们使用IC 50在基于细胞的测定中阻止寄生虫病值约为1–10μM。设计并合成了具有连接嘌呤碱基和膦酸酯基团的膦酰基烷基和膦酰基烷氧基烷基部分的ANP，以评估该接头对ANP对人和疟疾酶的效力和/或选择性的影响。该数据表明，接头中的可变性以及该接头中氧的位置都会影响结合。人类酶将ANP与K i结合当连接子中的原子数为5或6个原子时，其值为0.5μM。但是，除非在三位中包括氧，否则寄生虫酶对这样的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]propyl-ethoxy-phosphinic acid 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REIST, ELMER J.;STURM, PRISCILLA A.;PONG, RONALD Y.;SIDWELL, ROBERT W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 919-922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiviral compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04755516A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  4-(Guanin-9-yl)butanals and their 3-oxa, 3-thia, and 2-ene counterparts and derivatives thereof, wherein the aldehyde is protected, which have antiviral activity, and are useful in treating viral infections, particularly herpes viral infections, such as herpes simplex viral infections, in mammals (especially humans), birds or fish.

  4-(鸟嘌呤-9-基)丁醛及其3-氧杂、3-硫杂和2-烯基衍生物，其中醛基被保护，具有抗病毒活性，适用于治疗哺乳动物（尤其是人类）、鸟类或鱼类的病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染。
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE 2-AMINOPURINE PHOSPHONATE NUCLEOTIDE ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES DE 2-AMINOPURINE PHOSPHONATE ENANTIOMERIQUEMENT PURS UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1997041133A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (EN) Cyclic and acyclic 2-aminopurine phosphonate nucleotide analogs useful to treat herpes viral infections are provided in enantiomerically pure form. Pharmaceutical compositions and methods for treating herpes viral infections are provided as well, as is a chiral synthesis for preparing the novel compounds in enantiomerically pure form.(FR) Des analogues nucléotidiques cycliques et acycliques de 2-aminopurine phosphonate utilisés dans le traitement des infections à herpèsvirus sont produits sous une forme énantiomériquement pure. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques et à des procédés de traitement des infections à herpèsvirus ainsi qu'à une synthèse chirale permettant la préparation desdits nouveaux composés sous une forme énantiomériquement pure.

  提供了用于治疗疱疹病毒感染的环状和非环状2-氨基嘌呤膦酸核苷类似物，以对映纯形式提供。还提供了用于治疗疱疹病毒感染的药物组合物和方法，以及用于制备对映纯形式的新化合物的手性合成。
• PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Hostetler Y. Karl

  公开号：US20080103115A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及磷酸酯化合物、含有它们的组合物、制备它们的方法以及它们用于治疗各种医学疾病，例如骨质疏松症和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等。
• Phosphonate compounds
  申请人：Hostetler Y. Karl

  公开号：US20070161602A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸盐化合物、含有它们的组合物、获得它们的过程及其用于治疗多种医学疾病的用途，例如骨质疏松症和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等。
• Metabolically Stable Alkoxyalkyl Esters of Antiviral or Antiproliferative Phosphonates, Nucleoside Phosphonates and Nucleoside Phosphates
  申请人：Hostetler Y. Karl

  公开号：US20080009462A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to phosphonate, nucleoside phosphonate or nucleoside phosphate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use in treating a variety of medical disorders, in particular viral infections, cancers and the like.

  本发明涉及磷酸酯、核苷酸磷酸酯或核苷酸磷酸盐化合物，包含它们的组合物，获得它们的过程以及它们在治疗各种医疗疾病，特别是病毒感染、癌症等方面的用途。