N-[5-(adamantan-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-chloropropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[5-(adamantan-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-chloropropanamide
• 英文别名: N-[5-(1-adamantyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-chloropropanamide
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃OS
• 分子量: 325.862
• InChiKey: CVFYPMXXIVSLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 N-[5-(adamantan-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-chloropropanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到N-[5-(adamantan-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物作为阿尔茨海默病的潜在胆碱酯酶/单胺氧化酶双重抑制剂的合成、表征、分子对接和分子动力学模拟。

  摘要：

  设计阿尔茨海默病 （AD） 的多靶点药物 （MTD） 现在是药物化学家的首要任务之一，因为该疾病具有复杂的不完全了解的病理性质，而已批准的单靶点药物只能缓解症状。在本研究中，对一系列新型 N-[5-（金刚烷-1-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-2-（4-UN/取代）环状仲氨基乙酰胺/丙酰胺衍生物的合成、光谱分析和对胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 酶的体外抑制活性。一般来说，衍生物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 和 h-毛-B 的选择性分别高于丁酰胆碱酯酶 （BChE） 和 h-毛-A。衍生物 4a、4b、3a、3d 和 3b 从最有效到最不排序，显示出对 AChE 的显着抑制。此外，衍生物 4a、4b 和 3a 仍然以相同的效力顺序保持对 h-毛-B 的显着抑制作用，使其成为 AD 的双重抑制剂和 MTD 候选者。利用分子对接和分子动力学模拟研究证实了与几个关键氨基酸残基的结

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2274967
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[5-(adamantan-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-chloropropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物作为阿尔茨海默病的潜在胆碱酯酶/单胺氧化酶双重抑制剂的合成、表征、分子对接和分子动力学模拟。

  摘要：

  设计阿尔茨海默病 （AD） 的多靶点药物 （MTD） 现在是药物化学家的首要任务之一，因为该疾病具有复杂的不完全了解的病理性质，而已批准的单靶点药物只能缓解症状。在本研究中，对一系列新型 N-[5-（金刚烷-1-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-2-（4-UN/取代）环状仲氨基乙酰胺/丙酰胺衍生物的合成、光谱分析和对胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 酶的体外抑制活性。一般来说，衍生物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 和 h-毛-B 的选择性分别高于丁酰胆碱酯酶 （BChE） 和 h-毛-A。衍生物 4a、4b、3a、3d 和 3b 从最有效到最不排序，显示出对 AChE 的显着抑制。此外，衍生物 4a、4b 和 3a 仍然以相同的效力顺序保持对 h-毛-B 的显着抑制作用，使其成为 AD 的双重抑制剂和 MTD 候选者。利用分子对接和分子动力学模拟研究证实了与几个关键氨基酸残基的结

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2274967

文献信息

• Synthesis, characterization, molecular docking and molecular dynamics simulations of novel 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazole derivatives as potential cholinesterase/monoamine oxidase dual inhibitors for Alzheimer’s disease
  作者：Amal A. AL-Sharabi、Asaf Evrim Evren、Begüm Nurpelin Sağlık、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1080/07391102.2023.2274967

  日期：——

  In this study, the synthesis, spectral analyses and in vitro inhibition activity against cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) enzymes of a novel series of N-[5-(adamantan-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-(4-un/substituted) cyclic secondary amino-acetamide/propanamide derivatives were done. Generally, derivatives were more selective against acetylcholinesterase (AChE) and h-MAO-B than butyrylcholinesterase

  设计阿尔茨海默病 （AD） 的多靶点药物 （MTD） 现在是药物化学家的首要任务之一，因为该疾病具有复杂的不完全了解的病理性质，而已批准的单靶点药物只能缓解症状。在本研究中，对一系列新型 N-[5-（金刚烷-1-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-2-（4-UN/取代）环状仲氨基乙酰胺/丙酰胺衍生物的合成、光谱分析和对胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 酶的体外抑制活性。一般来说，衍生物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 和 h-毛-B 的选择性分别高于丁酰胆碱酯酶 （BChE） 和 h-毛-A。衍生物 4a、4b、3a、3d 和 3b 从最有效到最不排序，显示出对 AChE 的显着抑制。此外，衍生物 4a、4b 和 3a 仍然以相同的效力顺序保持对 h-毛-B 的显着抑制作用，使其成为 AD 的双重抑制剂和 MTD 候选者。利用分子对接和分子动力学模拟研究证实了与几个关键氨基酸残基的结