3-hydroxy-5-guanidino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-guanidino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: threo-3-hydroxy-5-guanidino-2-(2-oxo-azetidin-1-yl)-pentanoic acid；5-(diaminomethylideneazaniumyl)-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: MPNWPLYZGCKKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-5-氨基-3-羟基-2-(2-氧代氮杂环丁-1-基)戊酸 、 Aminoiminomethane-sulphonic acid 、 (2S)-5-guanidino-2-(2'-oxazetidin-1'-yl)pentanoic acid 以to give 3-hydroxy-5-guanidino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid as a white solid (62 mg, 53%)的产率得到3-hydroxy-5-guanidino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing clavulanic acid

  摘要：

  使用链霉菌酶系统，特别是S. Clavuligerus，制备克拉霉素酸和其他克拉霉素衍生物的过程。

  公开号：

  US05869299A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CLAVULANIC ACID
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0673432A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5869299A
  申请人：——

  公开号：US5869299A

  公开（公告）日：1999-02-09
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CLAVULANIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE CLAVULANIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994012654A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  (EN) A process for preparing clavulanic acid and other clavam derivatives from any one of S-arginine, compounds of formula (I), wherein R1 is (a) or (b), wherein R2 = H or C1-6alkyl; compounds of formula (II), wherein R1 is (c) or (d), where R2 = H or C1-6alkyl or compounds of formula (III), wherein R is H or OH and wherein R1 is (e) or (f), where R2 = H or C1-6alkyl, using an enzyme system from $i(Streptomyces), preferably $i(S. Clavuligerus).(FR) Procédé de préparation d'acide clavulanique et d'autres dérivés de clavam à partir de S-arginine, de composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente (a) ou (b), où R2 = H ou alkyle C1-6, de composés répondant à la formule (II), dans laquelle R1 représente (c) ou (d), où R2 = H ou alkyle C1-6, ou de composés répondant à la formule (III), dans laquelle R représente H ou OH et R1 représente (e) ou (f), où R2 = H ou alkyle C1-6, au moyen d'un système enzymatique provenant des $i(Streptomyces), de préférence $i(S. Clavuligerus).
• Process for producing clavulanic acid
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05869299A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  A process for preparing clavulanic acid and other clavam derivatives using an enzyme system from Streptomyces, particularly S. Clavuligerus.

  使用链霉菌酶系统，特别是S. Clavuligerus，制备克拉霉素酸和其他克拉霉素衍生物的过程。