(2R,3S)-2-Hydroxy-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Hydroxy-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methoxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SLSPVDYLMREGGE-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl trans-3-phenylglycidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以34.3 mg的产率得到(2S,3S)-2-Hydroxy-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure Elucidation of Two Secoiridoid Glucosides from Jasminum officinale L. var. grandiflorum (L.) KOBUSKI.

  摘要：

  通过对欧鼠李变种（Jasminum officinale var. grandiflorum）的干燥叶片进行植物化学研究，分离出了两种新的仲呋喃糖苷（(2 "R)-2"-甲氧基欧鼠李素和(2 "S)-2"-甲氧基欧鼠李素），以及四种已知的仲呋喃糖苷（油菜素、ligstroside、去甲基油菜素和油菜苷二甲酯）、一种木质素、(-)-醇和对羟基苯乙醇。新化合物的结构是通过化学和光谱证据阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1582

文献信息

• Structure Elucidation of Two Secoiridoid Glucosides from Jasminum officinale L. var. grandiflorum (L.) KOBUSKI.
  作者：Takao TANAHASHI、Takeshi SAKAI、Yukiko TAKENAKA、Naotaka NAGAKURA、Cheng-Chang CHEN

  DOI：10.1248/cpb.47.1582

  日期：——

  Phytochemical investigation of the dried leaves of Jasminum officinale var. grandiflorum has led to the isolation of two new secoiridoid glucosides, (2"R)-2"-methoxyoleuropein and (2"S)-2"-methoxyoleuropein, together with four known secoiridoid glucosides, oleuropein, ligstroside, demethyloleuropein and oleoside dimethyl ester, a lignan, (-)-olivil and p-hydroxyphenethyl alcohol. The structures of the new compounds were elucidated from chemical and spectroscopic evidence.

  通过对欧鼠李变种（Jasminum officinale var. grandiflorum）的干燥叶片进行植物化学研究，分离出了两种新的仲呋喃糖苷（(2 "R)-2"-甲氧基欧鼠李素和(2 "S)-2"-甲氧基欧鼠李素），以及四种已知的仲呋喃糖苷（油菜素、ligstroside、去甲基油菜素和油菜苷二甲酯）、一种木质素、(-)-醇和对羟基苯乙醇。新化合物的结构是通过化学和光谱证据阐明的。
• Synthesis of pulvinones via tandem Dieckmann condensation–alkoxide β-elimination
  作者：Brice Nadal、Julien Rouleau、Hélène Besnard、Pierre Thuéry、Thierry Le Gall

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.011

  日期：2011.4

  A series of pulvinones were prepared in three steps from a common precursor, methyl 3-phenylglycidate. This compound was readily converted to several diesters containing an ether function. Then, treatment of these compounds with lithium hexamethyldisilazide afforded the corresponding pulvinones, via tandem Dieckmann condensation-alkoxide beta-elimination. The use of a 2,2,2-trifluoroethyl ether instead of a methyl ether facilitated the beta-elimination and led to better yields of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.