2‐((2‐(4‐eenzylpiperidin‐1‐yl)‐2‐oxoethyl)thio)‐3‐ethyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2‐((2‐(4‐eenzylpiperidin‐1‐yl)‐2‐oxoethyl)thio)‐3‐ethyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one
• 英文别名: 2-[2-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₂S₂
• 分子量: 481.683
• InChiKey: NAAUTIUCTMWBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2‐((2‐(4‐eenzylpiperidin‐1‐yl)‐2‐oxoethyl)thio)‐3‐ethyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one
  参考文献：
  名称：

  作为抗阿尔茨海默病多功能药物的噻吩并嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于多奈哌齐支架设计并合成了一系列12 S-取代的四氢苯并噻吩并嘧啶。评估了所有新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，并测试了最活跃的化合物的丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。此外，使用氧自由基吸收能力法评估了所有合成的化合物对Aβ聚集的抑制作用和抗氧化活性。与多奈哌齐相比，化合物4b、6b和8b显示出最显着的 AChE 抑制作用。化合物6b表现出最大的AChE抑制作用(IC 50  = 0.07 ± 0.003 µM)和最有效的BuChE抑制作用(IC 50  = 0.059 ± 0.004 µM)。此外，这三种化合物表现出显着的抗氧化活性。化合物6b和8b对Aβ聚集的抑制作用强于多奈哌齐。使用3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基四唑溴化物测定法检查化合物4b、6b和8b与多奈哌齐相比针对WI-38细胞系的细胞毒活性。结果显示，化合物6b和8b的细胞毒性低于多奈

  DOI：

  10.1002/ddr.22064

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of thienopyrimidine derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Kholoud I. Eissa、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Ahmed S. Doghish、Radwan Alnajjar、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Asmaa E. Kassab

  DOI：10.1002/ddr.22064

  日期：2023.8

  and synthesized based on the donepezil scaffold. All the newly synthesized compounds were evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity and the most active compounds were tested for their butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity. Moreover, all the synthesized compounds were evaluated for their inhibitory effects against Aβ aggregation and antioxidant activity using the oxygen

  基于多奈哌齐支架设计并合成了一系列12 S-取代的四氢苯并噻吩并嘧啶。评估了所有新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，并测试了最活跃的化合物的丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。此外，使用氧自由基吸收能力法评估了所有合成的化合物对Aβ聚集的抑制作用和抗氧化活性。与多奈哌齐相比，化合物4b、6b和8b显示出最显着的 AChE 抑制作用。化合物6b表现出最大的AChE抑制作用(IC 50  = 0.07 ± 0.003 µM)和最有效的BuChE抑制作用(IC 50  = 0.059 ± 0.004 µM)。此外，这三种化合物表现出显着的抗氧化活性。化合物6b和8b对Aβ聚集的抑制作用强于多奈哌齐。使用3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基四唑溴化物测定法检查化合物4b、6b和8b与多奈哌齐相比针对WI-38细胞系的细胞毒活性。结果显示，化合物6b和8b的细胞毒性低于多奈