2‐((2‐(4‐eenzylpiperidin‐1‐yl)‐2‐oxoethyl)thio)‐3‐ethyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2‐((2‐(4‐eenzylpiperidin‐1‐yl)‐2‐oxoethyl)thio)‐3‐ethyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one
• 英文别名: 2-[2-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₂S₂
• 分子量: 481.683
• InChiKey: NAAUTIUCTMWBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2‐((2‐(4‐eenzylpiperidin‐1‐yl)‐2‐oxoethyl)thio)‐3‐ethyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one
  参考文献：
  名称：

  作为抗阿尔茨海默病多功能药物的噻吩并嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于多奈哌齐支架设计并合成了一系列12 S-取代的四氢苯并噻吩并嘧啶。评估了所有新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，并测试了最活跃的化合物的丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。此外，使用氧自由基吸收能力法评估了所有合成的化合物对Aβ聚集的抑制作用和抗氧化活性。与多奈哌齐相比，化合物4b、6b和8b显示出最显着的 AChE 抑制作用。化合物6b表现出最大的AChE抑制作用(IC 50  = 0.07 ± 0.003 µM)和最有效的BuChE抑制作用(IC 50  = 0.059 ± 0.004 µM)。此外，这三种化合物表现出显着的抗氧化活性。化合物6b和8b对Aβ聚集的抑制作用强于多奈哌齐。使用3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基四唑溴化物测定法检查化合物4b、6b和8b与多奈哌齐相比针对WI-38细胞系的细胞毒活性。结果显示，化合物6b和8b的细胞毒性低于多奈

  DOI：

  10.1002/ddr.22064