ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl [(3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-[(3-ethyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 352.478
• InChiKey: ALJZHIKFBQFYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-((3-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙基-2-巯基-硫代[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones的合成，抗癌活性和光稳定性。

  摘要：

  以2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯为前体合成了3-乙基-2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的一些衍生物，以评估其细胞毒性和增殖活性。评估了含有硫代氨基脲和1,3,4-噻二唑部分的噻吩并嘧啶酮类对四种癌细胞系HT-29，乳腺癌细胞MDA-MB-231，HeLa，HepG2以及人二倍体细胞系Lep的细胞毒性作用-3。化合物5b，6a和6b对四种研究的癌细胞系显示出细胞毒性。对MDA-MB-31的最高细胞毒性显示了硫代氨基脲5b，IC50为2.31.10-4μM，但对HT-29细胞系最活跃的是噻吩并嘧啶6c，IC50为0.001μM。化合物6a表现出最高的抑制活性，IC50-0。对人肝癌HepG2细胞有99μM的毒性，对Lep3的细胞毒性低（IC50 = 191μM）。与噻二唑6b连接的噻吩并嘧啶衍生物对四种研究的癌细胞系具有毒性，尤其是对HeLa（IC50-0.83μM）具有毒性，此外该化合物在非常高的浓度89

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为抗阿尔茨海默病多功能药物的噻吩并嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于多奈哌齐支架设计并合成了一系列12 S-取代的四氢苯并噻吩并嘧啶。评估了所有新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，并测试了最活跃的化合物的丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。此外，使用氧自由基吸收能力法评估了所有合成的化合物对Aβ聚集的抑制作用和抗氧化活性。与多奈哌齐相比，化合物4b、6b和8b显示出最显着的 AChE 抑制作用。化合物6b表现出最大的AChE抑制作用(IC 50  = 0.07 ± 0.003 µM)和最有效的BuChE抑制作用(IC 50  = 0.059 ± 0.004 µM)。此外，这三种化合物表现出显着的抗氧化活性。化合物6b和8b对Aβ聚集的抑制作用强于多奈哌齐。使用3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基四唑溴化物测定法检查化合物4b、6b和8b与多奈哌齐相比针对WI-38细胞系的细胞毒活性。结果显示，化合物6b和8b的细胞毒性低于多奈

  DOI：

  10.1002/ddr.22064

文献信息

• Synthesis, anticancer activity and photostability of novel 3-ethyl-2-mercapto-thieno[2,3- d ]pyrimidin-4( 3H )-ones
  作者：Anelia Ts Mavrova、Stefan Dimov、Denitsa Yancheva、Miroslav Rangelov、Diana Wesselinova、Jordan A. Tsenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.022

  日期：2016.11

  Some derivatives of 3-ethyl-2-mercapto-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were synthesized using ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates as precursors in order to estimate their cytotoxicity, respectively proliferative activity. Thienopyrimidinones containing thiosemicarbazide as well as 1,3,4-thiadiazole moieties were evaluated for their cytotoxical effect on four cancer cell lines: HT-29, breast cancer

  以2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯为前体合成了3-乙基-2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的一些衍生物，以评估其细胞毒性和增殖活性。评估了含有硫代氨基脲和1,3,4-噻二唑部分的噻吩并嘧啶酮类对四种癌细胞系HT-29，乳腺癌细胞MDA-MB-231，HeLa，HepG2以及人二倍体细胞系Lep的细胞毒性作用-3。化合物5b，6a和6b对四种研究的癌细胞系显示出细胞毒性。对MDA-MB-31的最高细胞毒性显示了硫代氨基脲5b，IC50为2.31.10-4μM，但对HT-29细胞系最活跃的是噻吩并嘧啶6c，IC50为0.001μM。化合物6a表现出最高的抑制活性，IC50-0。对人肝癌HepG2细胞有99μM的毒性，对Lep3的细胞毒性低（IC50 = 191μM）。与噻二唑6b连接的噻吩并嘧啶衍生物对四种研究的癌细胞系具有毒性，尤其是对HeLa（IC50-0.83μM）具有毒性，此外该化合物在非常高的浓度89
• Design, synthesis, and biological evaluation of thienopyrimidine derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Kholoud I. Eissa、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Ahmed S. Doghish、Radwan Alnajjar、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Asmaa E. Kassab

  DOI：10.1002/ddr.22064

  日期：2023.8

  and synthesized based on the donepezil scaffold. All the newly synthesized compounds were evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity and the most active compounds were tested for their butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity. Moreover, all the synthesized compounds were evaluated for their inhibitory effects against Aβ aggregation and antioxidant activity using the oxygen

  基于多奈哌齐支架设计并合成了一系列12 S-取代的四氢苯并噻吩并嘧啶。评估了所有新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，并测试了最活跃的化合物的丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。此外，使用氧自由基吸收能力法评估了所有合成的化合物对Aβ聚集的抑制作用和抗氧化活性。与多奈哌齐相比，化合物4b、6b和8b显示出最显着的 AChE 抑制作用。化合物6b表现出最大的AChE抑制作用(IC 50  = 0.07 ± 0.003 µM)和最有效的BuChE抑制作用(IC 50  = 0.059 ± 0.004 µM)。此外，这三种化合物表现出显着的抗氧化活性。化合物6b和8b对Aβ聚集的抑制作用强于多奈哌齐。使用3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基四唑溴化物测定法检查化合物4b、6b和8b与多奈哌齐相比针对WI-38细胞系的细胞毒活性。结果显示，化合物6b和8b的细胞毒性低于多奈