ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl [(3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-[(3-ethyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 352.478
• InChiKey: ALJZHIKFBQFYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-((3-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙基-2-巯基-硫代[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones的合成，抗癌活性和光稳定性。

  摘要：

  以2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯为前体合成了3-乙基-2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的一些衍生物，以评估其细胞毒性和增殖活性。评估了含有硫代氨基脲和1,3,4-噻二唑部分的噻吩并嘧啶酮类对四种癌细胞系HT-29，乳腺癌细胞MDA-MB-231，HeLa，HepG2以及人二倍体细胞系Lep的细胞毒性作用-3。化合物5b，6a和6b对四种研究的癌细胞系显示出细胞毒性。对MDA-MB-31的最高细胞毒性显示了硫代氨基脲5b，IC50为2.31.10-4μM，但对HT-29细胞系最活跃的是噻吩并嘧啶6c，IC50为0.001μM。化合物6a表现出最高的抑制活性，IC50-0。对人肝癌HepG2细胞有99μM的毒性，对Lep3的细胞毒性低（IC50 = 191μM）。与噻二唑6b连接的噻吩并嘧啶衍生物对四种研究的癌细胞系具有毒性，尤其是对HeLa（IC50-0.83μM）具有毒性，此外该化合物在非常高的浓度89

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为抗阿尔茨海默病多功能药物的噻吩并嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于多奈哌齐支架设计并合成了一系列12 S-取代的四氢苯并噻吩并嘧啶。评估了所有新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，并测试了最活跃的化合物的丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。此外，使用氧自由基吸收能力法评估了所有合成的化合物对Aβ聚集的抑制作用和抗氧化活性。与多奈哌齐相比，化合物4b、6b和8b显示出最显着的 AChE 抑制作用。化合物6b表现出最大的AChE抑制作用(IC 50  = 0.07 ± 0.003 µM)和最有效的BuChE抑制作用(IC 50  = 0.059 ± 0.004 µM)。此外，这三种化合物表现出显着的抗氧化活性。化合物6b和8b对Aβ聚集的抑制作用强于多奈哌齐。使用3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基四唑溴化物测定法检查化合物4b、6b和8b与多奈哌齐相比针对WI-38细胞系的细胞毒活性。结果显示，化合物6b和8b的细胞毒性低于多奈

  DOI：

  10.1002/ddr.22064