(S)-2-(1-phenylethyl)benzo[d]thiazole | 1226555-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1226555-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: RDHFEHGTLVMMOK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylethenyl)-benzothiazole 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到(S)-2-(1-phenylethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  手性SPINOL衍生的硼磷酸盐催化α-支化的2-乙烯基氮杂氮杂芳烃的催化不对称1,4-还原

  摘要：

  已经实现了由SPINOL衍生的硼磷酸盐催化的α-支链2-乙烯基氮杂芳烃的1,4-催化不对称还原。SPINOL衍生的磷酸用于在频哪醇硼烷的存在下原位形成双官能磷酰基硼酸酯催化剂。这种不对称的1,4-还原反应提供了一种方便的方法，可以高收率（高达94％）和良好的立体选择性（高达98％）获得手性烷基化喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02563

文献信息

• Light‐Promoted Copper‐Catalyzed Enantioselective Alkylation of Azoles
  作者：Chen Li、Bin Chen、Xiaodong Ma、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009323

  日期：2021.1.25

  A catalytic asymmetric alkylation of azoles with secondary 1‐arylalkyl bromides through direct C−H functionalization is reported. Under blue‐light photoexcitation, a copper(I)/carbazole‐based bisoxazoline (CbzBox) catalytic system exhibits good reactivity and high stereoselectivity, thus offering an efficient strategy for the construction of chiral alkyl azoles. These reactions proceed at low temperature

  据报道，通过直接的C H官能化，仲仲1-芳基烷基溴催化了唑类的催化不对称烷基化。在蓝光光激发下，基于铜（I）/咔唑的双恶唑啉（CbzBox）催化体系表现出良好的反应性和高的立体选择性，从而为构建手性烷基唑提供了有效的策略。这些反应在低温下进行，并与各种唑类相容。
• Enantioseparation of benzazoles and benzanilides on polysaccharide-based chiral columns
  作者：Takateru Kubota、Naotaka Sawada、Lili Zhou、Christopher J. Welch

  DOI：10.1002/chir.20732

  日期：2010.5.5

  The chiral recognition ability of the polysaccharide‐based chiral columns (Chiralpak AD‐RH, Chiralpak AS‐RJ, Chiralpak IC, Chiralcel OD‐RH, and Chiralcel OJ‐RH) for the benzazoles and the benzanilides was evaluated under reversed phase conditions. The columns showed the high chiral recognition ability for a wide range of benzazoles and benzanilides. Twenty‐one racemates were used for the evaluation

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUND SERVING AS EGFR TRIPLE MUTATION INHIBITOR AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ QUINAZOLINE SERVANT D'INHIBITEUR DE TRIPLE MUTATION D'EGFR ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 喹唑啉类化合物作为EGFR三突变抑制剂及其应用
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2019196938A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  涉及喹唑啉类化合物作为EGFR三突变抑制剂及其应用。具体而言，公开了下式（I）所示化合物、含有下式（I）化合物的药物组合物及所述化合物在治疗EGFR介导的相关疾病以及制备治疗EGFR介导的相关疾病的药物中的用途。
• Catalytic Asymmetric 1,4-Reduction of α-Branched 2-Vinyl-azaarenes by a Chiral SPINOL-Derived Borophosphate
  作者：Yang Cao、Shouqi Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acscatal.0c02563

  日期：2020.10.2

  The catalytic asymmetric 1,4-reduction of α-branched 2-vinylazaarenes by a SPINOL-derived borophosphate has been realized. A SPINOL-derived phosphoric acid is used to form a bifunctional phosphoryl boronate catalyst in situ in the presence of pinacolborane. This asymmetric 1,4-reduction reaction provides a convenient procedure to access chiral alkylated quinolines and benzothiazoles in high yields

  已经实现了由SPINOL衍生的硼磷酸盐催化的α-支链2-乙烯基氮杂芳烃的1,4-催化不对称还原。SPINOL衍生的磷酸用于在频哪醇硼烷的存在下原位形成双官能磷酰基硼酸酯催化剂。这种不对称的1,4-还原反应提供了一种方便的方法，可以高收率（高达94％）和良好的立体选择性（高达98％）获得手性烷基化喹啉和苯并噻唑。