benzyl({[2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl})amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl({[2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl})amine
• 英文别名: N-[(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• mdl: MFCD07409385
• 分子量: 333.43
• InChiKey: FTKXFFSISLDQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以99 %的产率得到benzyl({[2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl})amine
  参考文献：
  名称：

  与石蒜科生物碱相关的高选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂 - 设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 晚期最常涉及的酶之一。作为我们开发 AD 新候选药物的努力的一部分，我们专注于天然模板结构，即具有高 BChE 选择性的石蒜科生物碱 carltonine A 和 B。在此，我们报告了57 种新型高选择性人 BChE ( h BChE) 抑制剂的设计、合成和体外评估。大多数合成的化合物显示出hBChE 抑制效力范围从微摩尔到低纳摩尔级别。选择显示 BChE 抑制低于 100 nM 的化合物用于详细的生物学研究。通过计算 BBB 评分算法从理论上证实了所提供化合物的 CNS 靶向特征，这些数据通过使用 PAMPA 测定法测定最活跃衍生物的体外渗透性来证实。该研究重点介绍了化合物87 ( h BChE IC 50  = 3.8 ± 0.2 nM) 和88 ( h BChE IC 50 = 5.7 ± 1.5 nM) 作为顶级 BChE 抑制剂。与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115301

文献信息

• Highly selective butyrylcholinesterase inhibitors related to Amaryllidaceae alkaloids - Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Filip Pidany、Jana Kroustkova、Abdullah Al Mamun、Daniela Suchankova、Xavier Brazzolotto、Florian Nachon、Fabien Chantegreil、Rafael Dolezal、Lenka Pulkrabkova、Lubica Muckova、Martina Hrabinova、Vladimir Finger、Martin Kufa、Ondrej Soukup、Daniel Jun、Jaroslav Jenco、Jiri Kunes、Lucie Novakova、Jan Korabecny、Lucie Cahlikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115301

  日期：2023.4

  carltonine A and B endowed with high BChE selectivity. Herein, we report the design, synthesis, and in vitro evaluation of 57 novel highly selective human BChE (hBChE) inhibitors. Most synthesized compounds showed hBChE inhibition potency ranging from micromolar to low nanomolar scale. Compounds that revealed BChE inhibition below 100 nM were selected for detailed biological investigation. The CNS-targeted profile

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 晚期最常涉及的酶之一。作为我们开发 AD 新候选药物的努力的一部分，我们专注于天然模板结构，即具有高 BChE 选择性的石蒜科生物碱 carltonine A 和 B。在此，我们报告了57 种新型高选择性人 BChE ( h BChE) 抑制剂的设计、合成和体外评估。大多数合成的化合物显示出hBChE 抑制效力范围从微摩尔到低纳摩尔级别。选择显示 BChE 抑制低于 100 nM 的化合物用于详细的生物学研究。通过计算 BBB 评分算法从理论上证实了所提供化合物的 CNS 靶向特征，这些数据通过使用 PAMPA 测定法测定最活跃衍生物的体外渗透性来证实。该研究重点介绍了化合物87 ( h BChE IC 50  = 3.8 ± 0.2 nM) 和88 ( h BChE IC 50 = 5.7 ± 1.5 nM) 作为顶级 BChE 抑制剂。与