N-(ethoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
• 英文别名: ethyl (1R,4R)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: UDGWRCOHOIXKBM-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene 在 mercury(II) fluoride 、 碘 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-5-endo-fluoro-6-exo-iodo-2-azabicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  重排路线为2-氮杂双环[2.1.1]己烷。溶剂和亲电试剂控制邻近小组的参与。

  摘要：

  研究了N-（烷氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯5与electro离子亲电试剂在极性和非极性非质子溶剂中以及质子介质中的反应，目的是控制氮邻近基团的参与。具体地，对于溴离子，极性非质子溶剂硝基甲烷和不良亲核质子溶剂乙酸促进了氮的参与。烯烃5b和溴/硝基甲烷仅提供重排的抗，抗5,6-二溴-2-氮杂双环[2.1.1]己烷6b，NBS /乙酸产生8：1的混合物，有利于重排5-溴-6-醋酸盐6f。相反，溴化吡啶​​鎓过溴化物/ CH（2）Cl（2）仅对未重排的5,6-二溴化物7具有选择性。碘和苯基硒鎓离子与烯烃5反应仅产生未重排的1,2-加成产物9和10，无论溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo034394z

文献信息

• Chlorosulfonyl Isocyanate Reactions with <i>N</i>-(Alkoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex- 5-enes. Regiospecific Two-Atom Insertion Pathways
  作者：Grant R. Krow、Walden S. Lester、Guoliang Lin、Yuhong Fang、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo020655d

  日期：2003.2.1

  Addition of the uniparticulate electrophile chlorosulfonyl isocyanate to the nitrogen atom of N-(alkoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes 1 is followed by ring cleavage and recombination. The parent 4-methyl, 5-methyl, 5-bromo, and 5-phenyl azabicycles 1a-f afforded novel 2,4-diaza-3-oxo-bicyclo[4.2.0]oct-7-enes 10a-f. The 3-endo-phenyl azabicycle 1g rearranged to a 6-styryl-1,3-diaza-2-oxo-cyclohex-4-ene

  将单颗粒的亲电基氯磺酰基异氰酸酯加到N-（烷氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯1的氮原子上，然后进行环裂解和重组。母体4-甲基，5-甲基，5-溴和5-苯基氮杂双环1a-f提供了新的2,4-二氮杂-3-氧代-双环[4.2.0] oct-7-烯10a-f。3-内-苯基氮杂双环化合物1g重排为6-苯乙烯基-1,3-二氮杂-2-氧代-环己-4-烯12。
• A Novel Synthesis of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane from Pyridine
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Walden S. Lester、Hermona Christian、Donald A. Shaw、Jing Yuan

  DOI：10.1021/jo9808472

  日期：1998.11.1